Oksipurinoli

Oksipurinoli eli alloksantiini (C5H4N4O2) on pyrimidiinijohdannainen ja kihtilääkkeenä käytettävän allopurinolin aineenvaihduntatuote. Yhdiste on allopurinolin tavoin ksantiinioksidaasientsyymin estäjä.

Oksipurinoli
Tunnisteet
CAS-numero 2465-59-0
IUPAC-nimi 1,2-dihydropyratsolo[3,4-d]pyrimidiini-4,6-dioni
SMILES C1=C2C(=NC(=O)NC2=O)NN1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H4N4O2
Moolimassa 152,122 g/mol
Sulamispiste >300 °C[2]

Biologinen rooli

Oksipurinolia muodostuu allopuriinista ksantiinioksidaasin vaikutuksesta. Oksipurinoli muodostaa kompleksiyhdisteen ksantiinioksidaasiin liittyneiden molybdeeni-ionien kanssa ja estää siten entsyymin toiminnan. Oksipurinoli metaboloituu ainoastaan munuaisissa ja sen puoliintumisaika on noin vuorokausi. Oksipurinolin erittymiseen virtsaan vaikuttavia lääkeaineita ovat esimerkiksi losartaani ja furosemidi.[3][4][5][6]

Oksipurinoli voi aiheuttaa virtsakiviä erityisesti Lesch-Nyhanin oireyhtymää sairastavilla ihmisillä. Oksipurinolikivissä on usein mukana myös ksantiinia ja virtsahappoa. Kalsiumoksalaattikivissä oksipurinolia ei ole havaittu.[7]

Käyttö kemiassa

Oksipurinolia voidaan syntetisoida virtsahaposta. Sitä voidaan käyttää valmistettaessa muita yhdisteitä synteettisesti.[8] Yhdistettä voidaan käyttää myös analyyttisessä kemiassa heksamiinin eli heksametyleenitetramiinin pitoisuuden määrittämiseen spektrofotometrillä[2].

Lähteet
  1. Oxypurinol – Substance summary NCBI. Viitattu 22. heinäkuuta 2010.
  2. J. Buckingham, F. MacDonald & Sir I. Heilbron: Dictionary of organic compounds, s. 5491. Nide 9. CRC Press, 1995. ISBN 978-0412540905. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2010). (englanniksi)
  3. Jukka Martio: Kihdin lääkehoito Terveyskirjasto. Duodecim. Viitattu 22.7.2010. [vanhentunut linkki]
  4. N. V. Bhagavan: Medical biochemistry, s. 95. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-095440-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2010). (englanniksi)
  5. Robert W. Schrier: Diseases of the kidney & urinary tract, s. 1197. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 9780781793070. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2010). (englanniksi)
  6. Esther Zoref-Shani,Oded Sperling (toim.): Purine and pyrimidine metabolism in man X, s. 185. Springer, 2000. ISBN 978-0-306-46515-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2010). (englanniksi)
  7. Marshall L. Stoller, Maxwell V. Meng: Urinary stone disease, s. 356. Humana Press, 2007. ISBN 978-0-306-46515-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2010). (englanniksi)
  8. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 914. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.