Oksifluorfeeni

Oksifluorfeeni (C15H11NClO4F3) on difenyylieettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Oksifluorfeeni
Tunnisteet
CAS-numero 42874-03-3
IUPAC-nimi 2-kloori-1-(3-etoksi-4-nitrofenoksi)-4-(trifluorimetyyli)bentseeni
SMILES CCOC1=C(C=CC(=C1)OC2=C(C=C(C=C2)C(F)(F)F)Cl)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H11NClO4F3
Moolimassa 361,698 g/mol
Tiheys 1,53[2] g/cm³
Sulamispiste 83-84 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa oksifluorfeeni on oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi kohtalaisesti alkoholeihin ja hyvin asetoniin ja etyyliasetaattiin. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin toimintaa. Tällöin kasvien klorofyllin biosynteesi estyy ja kasveihin muodostuu porfyriinejä, jotka altistavat solut valokemialliselle tuholle.[2][3][4]

Oksifluorfeenia valmistetaan 3,4-diklooribentsotrifluoridin ja nitroresorsinolin välisellä reaktiolla. Viimeinen vaihe on reaktio etanolin kanssa vahvan emäksen kuten kaliumhydroksidin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, hedelmä-, pähkinä-, viini- ja koristekasviviljelmillä.[2][4] Oksifluorfeeni on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella[5].

Lähteet
  1. Oxyfluorfen – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.11.2018. (englanniksi)
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.11.2018
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1194. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 337. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.11.2018). (englanniksi)
  5. Oxyfluorfen EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 23.11.2018. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.