Oksatsoli

Oksatsoli
Tunnisteet
CAS-numero	288-42-6
IUPAC-nimi	1,3-oksatsoli
SMILES	C1=COC=N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C3H3NO
Moolimassa	69,064 g/mol
Tiheys	1,05 g/cm³
Kiehumispiste	69-70 °C[2]
Liukoisuus	Liukenee hyvin veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Oksatsoli (C₃H₃NO) on aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä ei puhtaana ole juurikaan käyttöä[2], mutta useita sen johdannaisia käytetään muun muassa lääkkeinä. Oksatsoli on isoksatsolin isomeeri.

Ominaisuudet

Oksatsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestemäistä ainetta, jolla on pyridiinin kaltainen haju. Oksatsoli liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Se on hyvin heikosti emäksinen yhdiste. Vaikka oksatsoli onkin aromaattinen yhdiste, se ei reagoi helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Tämä johtuu siitä, että pyridiinin tavoin oksatsolirengas on suhteellisen elektroniköyhä eikä siten kovin nukleofiilinen. Mikäli elektrofiilinen aromaattinen substituutio tapahtuu, tapahtuu se 5-asemassa olevaan hiiliatomiin. Oksatsoli pystyy reagoimaan dieenien tavoin Diels–Alder-reaktiolla dienofiilien kuten alkyynien kanssa. Hapettimet hajottavat helposti oksatsolirenkaan.[3][4][5][6]

Synteesi

Oksatsolia voidaan valmistaa Bredereckin ja Bangertin kehittämällä dietyyli-α-ketosukkinaatin ja formamidin välisellä reaktiolla suolahapon läsnä ollessa. Tässä reaktiossa muodostuu dietyylioksatsoli-4,5-dikarboksylaattia, joka voidaan hydrolysoida ja dekarboksyloida oksatsoliksi.[4][5]

Lähteet

Oxazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.6.2015.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 928. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 461-469. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)
Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 415-420. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)
Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry, s. 809-814. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-33201-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)
Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 131-141. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Oxazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.6.2015.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 928. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[heterocyclic-3] John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 461-469. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)

[chemistry-4] Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 415-420. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)

[modern-5] Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry, s. 809-814. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-33201-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)

[6] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 131-141. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2015). (englanniksi)