o-Fenyleenidiamiini

o-Fenyleenidiamiini
Tunnisteet
CAS-numero	95-54-5
IUPAC-nimi	Bentseeni-1,2-diamiini
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)N)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C6H8N2
Moolimassa	108,144 g/mol
Tiheys	1,031 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste	103-104 °C [2]
Kiehumispiste	256-258 °C [2]
Liukoisuus	0,4 g/100 ml (35 °C) [2]
	Infobox OKNimi-testi OK

o-Fenyleenidiamiini (C₆H₈N₂) on aromaattinen kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Ainetta käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa heterosyklisiä yhdisteitä. o-Fenyleenidiamiini on isomeerinen m-fenyleenidiamiinin ja p-fenyleenidiamiinin kanssa.

Valmistus

o-Fenyylidiamiinia valmistetaan pelkistämällä 2-nitroaniliinia eli o-nitroaniliinia. Pelkistäminen tapahtuu emäksisissä olosuhteissa sinkkijauheen ja etanolin seoksella. Syntynyt tuote puhdistetaan suolahapolla.[3]

Käyttö

o-Fenyleenidiamiinia käytetään fungisidien, lääkkeiden, korroosionestoaineiden ja väriaineiden synteesissä. Lisäksi ainetta käytetään rikin poistamiseen malmeista.[4] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään muun muassa valmistettaessa kvinoksaliineja.[5]

Turvallisuus

o-Fenyleenidiamiini on silmien ja ihon ärsyyntymistä aiheuttava kemikaali. Aiheen hengittäminen tai nieleminen voi aiheuttaa ihon muuttumista väriltään siniseksi, huonovointisuutta, sekavuutta sekä kouristuksia tai tajuttomuuden. Veressä aine voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen. o-Fenyleenidiamiini voi olla karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[2]

Lähteet

1,2-diaminobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. syyskuuta 2009.
o-Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.9.2009
E. L. Martin: o-Phenylenediamine. Organic Syntheses, 1943, coll. Voll-2. vsk, s. 501. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
o-Phenylenediamine (OPD) Du Pont. Arkistoitu 28.9.2009. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 91. Academic Press, 2006. ISBN 978-0-12-020790-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2009). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 1,2-diaminobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. syyskuuta 2009.

[icsc-2] -Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.9.2009

[3] E. L. Martin: o-Phenylenediamine. Organic Syntheses, 1943, coll. Voll-2. vsk, s. 501. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)

[4] -Phenylenediamine (OPD) Du Pont. Arkistoitu 28.9.2009. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)

[5] Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 91. Academic Press, 2006. ISBN 978-0-12-020790-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2009). (englanniksi)