o-Nitrofenoli

o-Nitrofenoli eli 2-nitrofenoli (C6H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja fenolin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa väri- ja lääkeaineita ja analyyttisessä kemiassa indikaattorina. o-Nitrofenoli on m- ja p-nitrofenolien isomeeri.

o-Nitrofenoli
Tunnisteet
CAS-numero 88-75-5
IUPAC-nimi 2-nitrofenoli
SMILES C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5NO3
Moolimassa 139,11 g/mol
Tiheys 1,485[2] g/cm³
Sulamispiste 45,3–45,7 °C[2]
Kiehumispiste 216 °C[2]
Liukoisuus Veteen 3 g/l (38 °C)[2]

Ominaisuudet
o-Nitrofenoli muodostaa molekyylinsisäisiä vetysidoksia

o-Nitrofenoli on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee niukasti veteen, mutta haihtuu helposti vesihöyryn mukana. Tämä johtuu yhdisteen hydroksyyli- ja nitroryhmien välisistä molekyylin sisäisistä vetysidoksista. o-Nitrofenoli liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[2][3][4][5] Yhdiste on heikko happo, jonka pKa-arvo on 7,22. Se on fenolia voimakkaampi happo, mikä johtuu nitroryhmän elektroneja puoleensavetävästä vaikutuksesta ja lisäksi nitroryhmä on orto-asemassa hydroksyyliryhmään nähden ja kykenee resonanssin kautta stabiloimaan hapen negatiivista varausta.[6]

Valmistus ja käyttö

o-Nitrofenolia valmistetaan hydrolysoimalla o-kloorinitrobentseeniä emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin avulla. Reaktiolämpötila kohotetaan hiljalleen 170 °C:n. Muodostuva o-nitrofenoli saostetaan tekemällä liuos happamaksi. Toinen tapa valmistaa sitä on fenolin nitraus ja tässä reaktiossa muodostuu lisäksi p-nitrofenolia. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan vesihöyrytislauksella.[2][3][5]

o-Nitrofenolia käytetään valmistettaessa lääkeaineita, väriaineita, valokuvauskemikaaleja ja hyönteismyrkkyjä. Pelkistämällä siitä saadaan o-aminofenolia. Yhdistettä voidaan käyttää pH-indikaattorina ja sen alkoholiliuos muuttuu värittömästä keltaiseksi pH-alueella 5–7. Värinmuutos ei ole kuitenkaan kovin selkeä. Analyyttisessä kemiassa sitä voidaan käyttää myös reagenssina glukoosin määritykseen.[2][3][4][5][7]

Lähteet
  1. 2-Nitrophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.1.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 210. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.1.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1137. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 700. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.1.2015). (englanniksi)
  6. Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 124. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.1.2015). (englanniksi)
  7. Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 25.1.2015

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.