o-Nitrobentsoehappo

o-Nitrobentsoehappo eli 2-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja reagenssina analyyttisessä kemiassa. o-Nitrobentsoehappo on m- ja p-nitrobentsoehappojen isomeeri.

o-Nitrobentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 552-16-9
IUPAC-nimi 2-nitrobentsoehappo
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NO4
Moolimassa 167,12 g/mol
Tiheys 1,575[2] g/cm³
Sulamispiste 147–148 °C[2]
Liukoisuus Veteen 7,85 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa o-nitrobentsoehappo on kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. o-Nitrobentsoehappo on happona bentsoehappoa voimakkaampi ja sen pKa-arvo on 2,2. Yhdiste voidaan pelkistää vedyttämällä antraniilihapoksi.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

o-Nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla bentsoehappoa, mutta pääasiassa sitä valmistetaan o-nitrotolueenista hapettamalla typpihapon, kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla.[2][4][5][7]

o-Nitrobentsoehappoa käytetään antraniilihapon, tuholaismyrkkyjen, o-nitrobentsoyylikloridin ja eräiden lääkkeiden kuten glafeniinin ja pirentsepiinin valmistamiseen. Sitä voidaan myös käyttää analyyttisessä kemiassa osoittamaan elohopeaionien tai neljänarvoisten metalli-ionien läsnäolo.[4][5][7]

Lähteet
  1. 2-Nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.4.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Benzoic acid, 2-nitro- NLM Viitattu 17.4.2015
  4. Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.4.2015
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 695–696. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2015). (englanniksi)
  6. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1133. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 799. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.