o-Klooritolueeni

o-Klooritolueeni eli 2-klooritolueeni (C7H7Cl) on orgaaninen yhdiste ja tolueenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. o-Klooritolueenin isomeereja ovat m- ja p-klooritolueenit.

o-Klooritolueeni
Tunnisteet
CAS-numero 95-49-8
IUPAC-nimi 2-kloorimetyylibentseeni
SMILES CC1=CC=CC=C1Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7Cl
Moolimassa 126,576 g/mol
Tiheys 1,083[2] g/cm³
Sulamispiste -35,1 °C[2]
Kiehumispiste 159,2 °C[2]
Liukoisuus 0,374 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa o-klooritolueeni on kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee vain pienissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin, alkoholeihin, eettereihin ja ketoneihin. Aine myös muodostaa useiden orgaanisten yhdisteiden kanssa atseotrooppisia seoksia.[2][4]

o-Klooritolueeni reagoi monella sekä aromaattisille klooriyhdisteille, että tolueeneille tyypillisillä tavoilla. Kloorattaessa yhdistettä pimeässä muodostuu neljän diklooritolueenin seos, jossa on pääasiassa 2,5-diklooritolueenia. Valon läsnä ollessa kloorautuu yhdisteen metyyliryhmä, jolloin muodostuu o-klooribentsyylikloridia, o-klooribentsaalikloridia tai o-klooribentsotrikloridia. Liittyvien klooriatomien määrää voidaan säädellä lisäämällä reaktioseokseen vetyperoksidia, joka pysäyttää reaktion. Metyyliryhmä voidaan myös hapettaa, jolloin tuotteena muodostuu o-klooribentsaldehydiä tai o-klooribentsoehappoa. o-Klooritolueenin aromaattiseen renkaaseen kiinnittynyt klooriatomi voidaan korvata muilla nukleofiileillä. Esimerkiksi reaktiossa natriumhydroksidin kanssa muodostuu o-kresolia ja reaktiolla ammoniakin kanssa syntyy o- ja m-toluidiinien seos. Yhdiste muodostaa useiden siirtymämetallien kuten raudan, koboltin ja kromin kanssa kompleksiyhdisteitä.[4][5]

Valmistus ja käyttö

o-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisesti nestefaasissa tapahtuvassa tolueenin ja kloorin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Lewis-happoa, kuten alumiinikloridia, rauta(III)kloridia, tina(IV)kloridia tai titaanitetrakloridia. Reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on katalyytistä riippuen 50–70 % o-klooritolueenia. Tuote puhdistetaan isomeereistaan tislaamalla alennetussa paineessa.[2][4][5][6]

o-Klooritolueenia voidaan käyttää liuottimena valmistettaessa hydroksinaftolihappoarylidivärien valmistuksessa ja yhdessä muiden isomeerien kanssa metallipintojen pyhdistamisessa ja maalinohentimissa. Yhdisteestä syntetisoidaan useita kemikaaleja, joita käytetään muun muassa väriaineiden, lääkkeiden, maatalouskemikaalien kuten hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen ja optisten kirkasteiden valmistuksessa.[2][4][5][6]

Lähteet
  1. 2-chlorotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.6.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 80–81. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 2-Chlorotoluene NLM Viitattu 22.6.2014
  4. Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.6.2014
  5. Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.6.2014
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 260. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.