o-Kloorinitrobentseeni

o-Kloorinitrobentseeni eli o-nitroklooribentseeni (C6H4ClNO2) on kloori- ja nitroryhmän sisältävä bentseenijohdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa väriaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. o-Kloorinitrobentseeni on m- ja p-kloorinitrobentseenien isomeeri.

o-Kloorinitrobentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 88-73-3
IUPAC-nimi 1-kloori-2-nitrobentseeni
SMILES C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4ClNO2
Moolimassa 157,552 g/mol
Tiheys 1,295[2] g/cm³
Sulamispiste 33,5–35 °C[2]
Kiehumispiste 246 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa o-kloorinitrobentseeni on keltaista monokliinisesti kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[2][3][4] Yhdisteen rakenteessa klooriatomi sijaitsee nitroryhmään nähden ortoasemassa ja tämä lisää o-kloorinitrobentseenin reaktiivisuutta nukleofiileihin nähden. Näin yhdisteen klooriatomi korvautuu helposti nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi hydroksyyli-, alkoksi- tai aminoryhmällä.[3][4]

o-Kloorinitrobentseeni on hyvin vahva hapetin ja reagoi voimakkaasti pelkistimien kanssa. Yhdiste on myös myrkyllistä ja mahdollisesti karsinogeenista. Aineelle altistuminen aiheuttaa huonovointisuutta, hengitysvaikeuksia ja päänsärkyä. Methemoglobiinin muodostumisen vuoksi iho ja kynnet muuttuvat sinertäviksi.[5]

Valmistus ja käyttö

o-Kloorinitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla klooribentseeniä.[2] Klooribentseenin ja väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksen reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on noin 34 % o-kloorinitrobentseeniä, 65 % p-kloorinitrobentseeniä ja noin 1 % m-kloorinitrobentseeniä. Reaktioseoksesta isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä ja tislaamalla. Laboratoriomittakaavassa yhdistettä voidaan valmistaa myös niin kutsutulla Sandmeyer-reaktiolla.[3][4]

o-Kloorinitrobentseeniä käytetään väriaineteollisuuden käyttämien kemikaalien valmistamiseen. Se voidaan pelkistää o-kloorianiliiniksi raudan tai yleisimmin vedytyksen avulla. Vedytyskatalyyttinä käytetään platinaa ja klooriatomin korvautumisen estämiseksi magnesiumoksidia tai morfoliinia. Natriumhydroksidin kanssa o-kloorinitrobentseeni muodostaa o-nitrofenolia. Ammoniakin kanssa se reagoi o-nitroaniliiniksi. Yhdiste voidaan myös nitrata, jolloin muodostuu 2,4-dinitroklooribentseeniä ja 2,6-dinitroklooribentseeniä.[3][4]

Lähteet
  1. 2-chloronitrobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 19. heinäkuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 117. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 19.7.2013
  4. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.07.2013
  5. O-Kloorinitrobentseenin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 19.7.2013
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.