o-Kloorianiliini

o-Kloorianiliini eli 2-kloorianiliini (C6H6ClN) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden, lääkkeiden ja hyönteismyrkkyjen valmistamiseen. o-Kloorianiliini on m- ja p-kloorianiliinien isomeeri.

o-Kloorianiliini
Tunnisteet
CAS-numero 95-51-2
IUPAC-nimi 2-kloorianiliini
SMILES C1=CC=C(C(=C1)N)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6ClN
Moolimassa 127,568 g/mol
Tiheys 1,213[2] g/cm³
Sulamispiste -14 °C[2]
Kiehumispiste 208,8 °C[2]
Liukoisuus Veteen 8,16 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

o-Kloorianiliini on huoneenlämpötilassa kirkasta tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee heikosti veteen ja paremmin happoihin sekä orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4][5] o-Kloorianiliini on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aineelle altistuminen voi aiheuttaa veressä methemoglobiinin muodostumista, mikä voi ilmetä muun muassa ihon sinistymisenä.[6]

Valmistus

Tyypillisin tapa valmistaa o-kloorianiliinia on o-kloorinitrobentseenin pelkistys vedyttämällä 50–100 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään jalometalleja tai jalometallien sulfideja.[7][8] Toinen tapa muodostaa yhdistettä on kloorin ja aniliinin välinen reaktio 400 °C:n lämpötilassa aktiivihiilen katalysoimana[9].

o-Kloorianiliinia käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa keltaisia ja oransseja atsovärejä, hyönteismyrkkyjä, kumikemikaaleja, fungisideja ja lääkeaineita kuten ondansetronia. Sitä voidaan käyttää myös standardina kolorimetrisissä analyyseissä.[2][5][7][9][8]

Lähteet
  1. 2-Chloroaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.1.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 549–550. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 2-Chloroaniline NLM Viitattu 24.1.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 353. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 131. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.1.2015). (englanniksi)
  6. O-Kloorianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.1.2015
  7. Thomas Kahl, Kai-Wilfried Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke & Rudolf Jäckh: Aniline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 24.1.2015
  8. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 238. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  9. Bijan Amini & Steven Lowenkron: Aniline and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.1.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.