o-Dinitrobentseeni

o-Dinitrobentseeni eli 1,2-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on bentseenin nitrattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää analyyttisessä kemiassa reagenssina. o-Dinitrobentseeni on m- ja p-dinitrobentseenien isomeeri.

o-Dinitrobentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 528-29-0
IUPAC-nimi 1,2-dinitrobentseeni
SMILES C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4N2O4
Moolimassa 168,112 g/mol
Tiheys 1,565[2] g/cm³
Sulamispiste 118,5 °C[2]
Kiehumispiste 319 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,133 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa o-dinitrobentseeni on valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene kylmään veteen, mutta liukoisuus kasvaa veden lämpötilan kasvaessa. Paremmin o-dinitrobentseeni liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin.[4][5] Yhdiste voi reagoida nukleofiilien kuten hydroksidi-ionien tai ammoniakin kanssa substituutioreaktiolla[5]. Tämä reaktio tapahtuu todennäköisesti radikaalimekanismilla[6]. o-Dinitrobentseeni voidaan pelkistää o-nitroaniliiniksi tai o-fenyleenidiamiiniksi vedyttämällä[5].

Valmistus

Nitrattaessa nitrobentseeniä muodostuu dinitrobentseenien seos, jossa on pääasiassa m-dinitrobentseeniä ja vain vähän muita isomeerejä. Tämän vuoksi o-dinitrobentseeniä valmistetaan hapettamalla o-nitroaniliinia tai natriumnitriitin ja o-nitroaniliinin diatsoniumsuolan välisellä reaktiolla.[5]

Eräät metallit kuten alumiini, sinkki, magnesium, lyijy ja tina reagoivat alkalimetallihydroksidiliuosten kanssa vapauttaen vetyä. Vety pelkistää o-dinitroaniliinin violetiksi alkalimetallisuolaksi ja tätä reaktiota voidaan käyttää näiden metallien osoittamiseen.[7]

Lähteet
  1. 1,2-Dinitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.1.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 109. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 1,2-Dinitrobenzene NLM Viitattu 12.1.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 554. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 327. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2015). (englanniksi)
  6. Zory Vlad Todres: Ion-Radical Organic Chemistry, s. 65. CRC Press, 2008. ISBN 9780849390685. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2015). (englanniksi)
  7. Rick Houghton: Field Confirmation Testing for Suspicious Substances, s. 182. CRC Press, 2010. ISBN 9781420086157. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2015). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.