o-Diklooribentseeni

o-Diklooribentseeni eli 1,2-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena, orgaanisissa synteeseissä ja lämmönsiirtoaineena. Yhdiste on m- ja p-diklooribentseenien isomeeri.

o-Diklooribentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 95-50-1
IUPAC-nimi 1,2-diklooribentseeni
SMILES C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4Cl2
Moolimassa 146,992 g/mol
Tiheys 1,305[2] g/cm³
Sulamispiste –16,7 °C[2]
Kiehumispiste 180,5 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,15 g/l (20 °C)[3]

Ominaisuudet

o-Diklooribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene käytännöllisesti katsoen veteen, mutta kuumennettaessa emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu o-kloorifenoliksi ja pyrokatekoliksi. Paremmin se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. o-Diklooribentseenin reaktiot ovat tunnusomaisia aromaattisille yhdisteille ja se reagoi muun muassa elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 3- tai 4-asemista.[2][3][4][5][6]

o-Diklooribentseenin myrkyllisyys on bentseeniä alhaisempi, mutta yhdiste ärsyttää silti voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengityselimiä. Yhdisteen höyryt voivat aiheuttaa hengitysvaikeuksia, tajunnantilan heikentymistä tai tajuttomuuden.[3][7]

Valmistus ja käyttö

o-Diklooribentseeniä valmistetaan klooraamalla bentseeniä tai klooribentseeniä. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää esimerkiksi rauta(III)kloridia tai alumiinikloridia. Reaktiossa muodostuu diklooribentseenin isomeerien seos, jossa o-isomeeria on noin 25 massaprosenttia, ja se voidaan erottaa m- ja p-isomeereistä tislaamalla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on bentseenin ja vedettömän vetykloridin välinen reaktio.[2][3][4][6][8]

o-Diklooribentseeniä voidaan käyttää muun muassa halogenointi- ja nitrausreaktioiden liuottimena, liuottimena maaleissa, lakoissa, metallien puhdistukseen ja kiillotukseen, rasvan poistamiseen nahasta ja villasta, hyönteismyrkkynä termiittien hävittämiseen, lämmönsiirtonesteenä sekä muiden orgaanisten yhdisteiden kuten 3,4-dikloorinitrobentseenin, 3,4-dikloorianiliinin, diklofenamidin ja rikkaruohomyrkkyjen valmistamiseen.[2][3][4][5][6][8]

Lähteet
  1. 1,2-dichlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.1.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 78. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 18.1.2015
  4. Ramesh Krishnamurti: Chlorinated Benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 18.1.2015
  5. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 517. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 318. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2015). (englanniksi)
  7. O-Diklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.1.2015
  8. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 348. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.