o-Aminofenoli

o-Aminofenoli
Tunnisteet
CAS-numero	95-55-6
IUPAC-nimi	2-aminofenoli
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)N)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C6H7NO
Moolimassa	109,126 g/mol
Tiheys	1,328[2] g/cm³
Sulamispiste	174 °C[2]
Liukoisuus	Veteen 17 g/l (20 °C)[3]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

o-Aminofenoli eli 2-aminofenoli (C₆H₇NO) on aminofenoleihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väriaineita, lääkkeitä ja maatalouskemikaaleja. Sitä käytetään myös väriä muodostavana komponenttina hiusväreissä. o-Aminofenoli on m- ja p-aminofenoleiden isomeeri.

Ominaisuudet

Puhtaana o-aminofenoli on valkoista neulasmaisesti kiteistä ainetta. Se kuitenkin hapettuu helposti ilman vaikutuksesta ruskeiksi yhdisteiksi. o-Aminofenoli liukenee veteen ja hyvin etanoliin sekä dietyylieetteriin ja hieman bentseeniin. Vierekkäisissä asemissa sijaitseville hydroksyyli- ja aminoryhmille tapahtuu helposti syklisoitumis- ja kondensaatioreaktioita. Esimerkiksi rauta(III)kloridi, eräät entsyymit tai auto-oksidaatio piidioksidipinnalla johtaa 2-aminofenoksatsin-3-onin muodostumiseen. Muita heterosyklisiä yhdisteitä, joita voidaan valmistaa o-aminofenolista ovat muun muassa fenoksatsiinit, bentsoksatsolit ja tiobentsoksatsolit.[2][4][5][6]

o-Aminofenoli ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi aiheutua huonovointisuutta ja pääkipua. o-Aminofenoli voi lisätä methemoglobiinin määrää elimistössä, mikä ilmenee ihon ja kynsien sinistymisenä. Hiusväreissä o-aminofenoli voi aiheuttaa herkistymistä ja allergisia oireita.[3][7]

Valmistus ja käyttö

o-Aminofenolia valmistetaan pelkistämällä o-nitrofenolia happamissa olosuhteissa raudan avulla. Toinen tapa on pelkistää nitrobentseeniä hydroksyyliamiinin avulla ja muodostuva välituote toisiintuu o-aminofenoliksi.[2][4][5][6]

o-Aminofenolia käytetään useiden muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Siitä valmistetaan muun muassa kloorikinaldolia, triasulfuronia, 8-hydroksikinoliinia, valokuvauskemikaaleja, atsovärejä ja rikkivärejä. Lisäksi o-aminofenolia käytetään hiusväreissä ja turkisten värjäykseen.[2][4][5][6][7]

Lähteet

2-Aminophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.9.2016.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 588. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
o-Aminofenoli kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.9.2016
Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.9.2016
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 80–81. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. {{{Julkaisija}}}, 1994. (englanniksi)
Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 137. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2016). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] 2-Aminophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.9.2016.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 588. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[kemikaalikortti-3] -Aminofenoli kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.9.2016

[ullmann-4] Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.9.2016

[Merck-5] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 80–81. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[concise-6] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. {{{Julkaisija}}}, 1994. (englanniksi)

[sittig-7] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 137. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2016). (englanniksi)