Norprogesteroni

Norprogesteroni
Tunnisteet
CAS-numero	472-54-8
IUPAC-nimi	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-asetyyli-13-metyyli-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-oni
SMILES	CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C20H28O2
Moolimassa	300,424 g/mol
Sulamispiste	144–145[2]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Norprogesteroni (C₂₀H₂₈O₂) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus

Norprogesteroni muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti progesteronia ja poikkeaa siitä ainoastaan siten, että asemassa 19 olevaan hiileen ei ole sitoutunut metyyliryhmää. Norprogesteronin havaittiin olevan vaikutuksiltaan samankaltainen progesteronin kanssa, mutta tätä 4–8 voimakkaampi. Norprogesteronia on tutkittu muun muassa kohdunkaulansyövän hoitoon, jossa se osoittautui ruiskeena annettuna tehokkaaksi. Norprogesteronin ominaisuuksia tutkivat muun muassa Carl Djerassi ja Luis Miramontes ja heidän tutkimuksensa johtivat myöhemmin noretisteronin kehittämiseen.[2][3][4][5]

Ensimmäisen kerran norprogesteronia valmisti Maximilian Ehrenstein vuonna 1944 12-vaiheisella prosessilla lähtien strofantidiinista. Näin saatu tuote oli suhteellisen epäpuhdasta ja vuonna 1951 Djerassi ja Miramontes valmistivat yhdistettä puhtaana Birch-pelkistyksen avulla aromaattisesta lähtöaineesta.[2][3][4]

Lähteet

19-Norprogesterone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.2.2017.
L. Miramontes, G. Rosenkranz & Carl Djerassi: Steroids. XXII. The Synthesis of 19-Norprogesterone. Journal of the American Chemical Society, 1951, 73. vsk, nro 7, s. 3540–3541. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.2.2017.
Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.2.2017
Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery, s. 187–188. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2017). (englanniksi)
Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 542–543. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2016). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 19-Norprogesterone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.2.2017.

[jacs-2] L. Miramontes, G. Rosenkranz & Carl Djerassi: Steroids. XXII. The Synthesis of 19-Norprogesterone. Journal of the American Chemical Society, 1951, 73. vsk, nro 7, s. 3540–3541. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.2.2017.

[kirk-othmer-3] Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.2.2017

[drug-4] Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery, s. 187–188. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2017). (englanniksi)

[natural-5] Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 542–543. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2016). (englanniksi)