Norborneeni

Norborneeni
Tunnisteet
CAS-numero	498-66-8
IUPAC-nimi	Bisyklo[2.2.1]hept-2-eeni
SMILES	C1CC2CC1C=C2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C7H10
Moolimassa	94,15 g/mol
Sulamispiste	47 °C[2]
Kiehumispiste	96 °C[3]
Liukoisuus	Ei liukene veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Norborneeni (C₇H₁₀) on bisyklisiin alkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa kumien valmistuksen raaka-aineena.

Ominaisuudet

Norborneeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hapettuu helposti muodostaen epoksidin.[2]

Valmistus ja käyttö

Norborneenia valmistetaan eteenin ja syklopentadieenin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu korkeassa lämpötilassa ja paineessa ilman katalyyttiä. Norborneenin valmistuksessa muodostuu helposti myös useita muita sivutuotteita, minkä vuoksi tuote on puhdistettava ennen norborneenin polymerointia.[2][4]

Norborneenia käytetään muovien ja kumien valmistuksen raaka-aineena. Sitä voidaan käyttää ko-monomeerina esimerkiksi eteenin kanssa. Erikoissovelluksiin esimerkiksi rakennusteollisuuteen siitä valmistetaan poly(norborneeni)a niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinnilla. Tämä reaktio on tyypiltään olefiinimetateesi ja katalyyttinä reaktiossa käytetään ruteniumkomplekseja kuten Grubbsin katalyyttiä.[2][3][4]

Lähteet

Bicyclo[2.2.1hept-2-ene – Substance summary] PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.
Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015
Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015
Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Norborneeni Wikimedia Commonsissa

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Bicyclo[2.2.1hept-2-ene – Substance summary] PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.

[ullmann-2] Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015

[kirk-othmer-3] Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015

[ashford-4] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)