Nikotiiniamidi
Nikotiiniamidi on pyridiinin meta-substituoitu amidi ja eräs niasiinin vitamiinimuoto toimien ihmisissä ja muissa eliöissä esiasteena NADH:lle ja NADPH:lle.[2]
Nikotiiniamidi | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
Pyridiini-3-karboksiamidi | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | A11 |
PubChem | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C6H6N2O |
Moolimassa | 122.13 g/mol |
Fysikaaliset tiedot | |
Tiheys | 1.400[1] g/cm³ |
Sulamispiste | 128–131 °C [2] |
Liukoisuus veteen | Liukoinen (691 g/l 20 °C)[2] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 60–76 %[3] |
Metabolia | Maksa, suurin annoksin jopa yli 65–85 % erittyy muuntumattomana[3] |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | Virtsa[3] |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
Luokittelematon[4] |
Reseptiluokitus | |
Antotapa | Nieltynä[5] |
Kemia
Nikotiiniamidi on valkoinen ja hygroskooppinen kiteinen jauhe, joka paakkuuntuu ilman kosteuden takia.[6] Se on hajuton ja maistuu kitkerältä.[7] Sen leimahduspiste on 182 °C, itsesyttymislämpötila 480 °C[8] ja irtotiheys 0,50–0,70 g/cm3. Se on erittäin liukoinen veteen, etanoliin (660 g/l 20 °C:ssa)[2] glyseroliin ja vähäliukoisempi kloroformiin.[1] Sen vesiliuosten pKa on 3,35–3,65,[2] absorptiomaksimi 260 nm ja molaarinen absorptiokerroin 5 800 M−1 cm−1. Se ei fluoresoi.[9]
Nikotiiniamidi on kuivana vakaa aine. Liuoksissa hapot tai emäkset voivat hydrolysoida sen nikotiinihapoksi. Pyridiinirenkaan typen elektronegatiivisuus tekee orto-aseman hiilestä reaktiivisen monien nukleofiilien kuten sulfiitti-, syanidi- ja hydridi-ionien kanssa. Nikotiiniamidin 2 elektronia sisältävän hydridin siirto mahdollistaa sen osallisuuden eliöissä muun muassa elektroninsiirtoketjuun, jossa nikotiiniamidi on NADH:n muodossa.[10]
Käyttö
Nikotiiniamidia käytetään nieltynä ravintolisänä usein noin 20–30 mg annoksin aikuisilla,[11] mutta joissain lisissä on jopa 50–100 mg nikotiiniamidia.[12] 100–500 mg annoksia käytetään aikuisilla hoitona pellagraan eli vakavaan niasiinipuutokseen.[5] Niasiinin eräs toinen muoto, nikotiinihappo, sopii myös edeltäviin käyttökohteisiin, mutta toisin kuin amidi, happo voi aiheuttaa punastumista ja muita haittoja. Nikotiinihappo ja -amidi voivat aiheuttaa muun muassa akuuttia maksan vajaatoimintaa, mutta happo on näistä kahdesta myrkyllisempi. Yli 3 g/vrk amidiannokset eivät ole suositeltavia ja maksaongelmia on havaittu ainakin 9 g/vrk annoksin.[7]
Lähteet
- GF Combs et al: The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health. 3. painos. Elsevier Academic Press, 2008. ISBN 9780121834937.
Viitteet
- WM Haynes: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 474. 95. painos. CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689.
- Scientific Opinion on the safety and efficacy of niacin (nicotinic acid and nicotinamide) as a feed additive for all animal species based on a dossier submitted by Lonza Benelux BV. EFSA Journal, heinäkuu 2012, 10. vsk, nro 7. doi:10.2903/j.efsa.2012.2788. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
- Combs, s. 296–310
- Niacinamide Pregnancy and Breastfeeding Warnings Drugs.com. Viitattu 5.5.2019.
- Niacinamide Dosage Drugs.com. Viitattu 5.5.2019.
- M Eggersdorfer et al: ”Vitamins”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, s. 146–152. American Cancer Society, 2000. ISBN 9783527306732. Teoksen verkkoversio.
- M Knip et al: Safety of high-dose nicotinamide: a review. Diabetologia, marraskuu 2000, 43. vsk, nro 11, s. 1337–1345. PubMed:11126400. doi:10.1007/s001250051536. ISSN 0012-186X. Artikkelin verkkoversio.
- ICSC 1703 - Nikotiiniamidi ilo.org.
- Combs, s. 39
- Combs, s. 54–55
- A Ranaweera: Nicotinamide dermnetnz.org. Arkistoitu . Viitattu 1.6.2019.
- J Zempleni et al: Handbook of vitamins, s. 192–223. 4. painos. Taylor & Francis, 2007. ISBN 9780849340222.