Neroli

Neroli
Tunnisteet
CAS-numero	106-25-2
IUPAC-nimi	(2Z)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli
SMILES	CC(=CCCC(=CCO)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C10H18O
Moolimassa	154,244 g/mol
Tiheys	0,876 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste	–15 °C
Kiehumispiste	224–225 °C[2]
Liukoisuus	Ei liukene veteen[2]
	Infobox OKNimi-testi OK

Neroli eli cis-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C₁₀H₁₈O) on monoterpeeneihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteissa, kuten myös sen trans-isomeeria geraniolia. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus

Nerolia esiintyy geraniolin kanssa monissa eteerisissä öljyissä. Erityisen paljon sitä on Helichrysum angustifolium -kasvissa, neroliöjyssä, jota saadaan pomeranssin kukista, ruusuissa, sitronellassa ja palmarosakasvissa.[2][3][4]

Nerolia voidaan valmistaa synteettisesti samalla tavoin myrseenistä tai α-pineenistä. Tällöin tuote on näiden kahden seos, jossa geraniolia on yleensä enemmän. Neroli saadaan erotettua alipainetislauksella. Myös geraniolista on mahdollista valmistaa nerolia.[2][3][4]

Teollisesti valmistetun geraniolin ja nerolin ja niiden estereiden hinta on 6–12 Yhdysvaltain dollaria kilogrammalta.[4]

Reaktioita

Nerolin reaktiot ovat hyvin samankaltaisia kuin geraniolillakin. Se esimerkiksi syklisoituu hapon läsnä ollessa terpineoliksi, mutta cis-konformaatiosta johtuen reaktio tapahtuu sillä yhdeksän kertaa nopeammin kuin geraniolilla. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös sitronellolia sekä sen hapetustuotetta sitronellaalia. Hapetettaessa nerolia saadaan sitraalia.[3][4][5]

Käyttö

Nerolilla on sitruunainen tuoksu, joka muistuttaa geraniolin tuoksua, mutta sitä kuvataan myös geraniolin tuoksua raikkaammaksi ja hienostuneemmaksi. Yhdistettä ja sen estereitä käytetään hajusteteollisuudessa yhdessä geraniolin kanssa ja kukka-asetelmissa. Siitä valmistetaan myös muita terpenoideja ja käytetään välituotteena myös mentolin ja A- ja E-vitamiinien synteesissä.[2][3][4]

Lähteet

Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 11. joulukuuta 2010.
Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 30. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2010). (englanniksi)
Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio^{[vanhentunut linkki]} Viitattu 11.12.2010
Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 142. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Nerol (englanniksi)
ChemBlink: Nerol (englanniksi)
Liber Herbarum II: Nerolia sisältäviä kasveja
Pherobase: Floral Compound - nerol (englanniksi)
Pherobase: Semiochemical - nerol (englanniksi)
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nerol (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 11. joulukuuta 2010.

[alen-2] Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[common-3] Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 30. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2010). (englanniksi)

[kirk-othmer-4] Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio^{[vanhentunut linkki]} Viitattu 11.12.2010

[chemistry-5] Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 142. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2010). (englanniksi)