Natriumetoksidi

Natriumetoksidi
Tunnisteet
CAS-numero	141-52-6
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2H5ONa
Moolimassa	68,05
Ulkomuoto	Valkoinen kiteinen aine[1]
Tiheys	0,868 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen	Reagoi veden kanssa
	Infobox OK

Natriumetoksidi eli natriumetylaatti tai natriumetanolaatti (C₂H₅ONa) on yksi alkoksideista ja koostuu natrium- ja etoksidi-ioneista. Yhdistettä käytetään vahvana emäksenä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

Natriumetoksidi on valkoista kiinteää ainetta, joka on vetistyvää eli hygroskooppista. Yhdiste on hyvin vahva emäs ja reagoi veden kanssa muodostaen etanolia ja natriumhydroksidia. Yhdiste liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja dietyylieetteriin, mutta hiilivetyihin se on liukenematon. Natriumetoksidin alkoholiliuokset hapettuvat helposti, minkä vuoksi ne muuttuvat väriltään punaisiksi tai ruskeiksi.[1][2][3][4]

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

Valmistus ja käyttö

Natriumetoksidia valmistetaan natriummetallin ja etanolin välisellä reaktiolla.[4]

2 Na + 2 C₂H₅OH → 2 C₂H₅ONa + H₂

Natriumetoksidia käytetään joko kiinteänä tai etanoliliuoksena, jossa sitä on 21 massaprosenttia.[1] Yhdistettä käytetään voimakkaana emäksenä useissa reaktioissa, esimerkiksi kondensaatioreaktioissa, kuten Claisen-kondensaatiossa, maloniesterisynteesissä, Williamsonin eetterisynteesissä ja toisiintumisreaktioissa.[4][3][5]

Lähteet

Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 132. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
M. Horn & U. Horns: Alkoxides, Metal, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 18.03.2013
K. Sinclair Whitaker & D. Todd Whitaker: Sodium Ethoxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 18.03.2013
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 997. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.03.2013). (englanniksi)
Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 869. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.03.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Natriumetoksidin kansainvälinen kemikaalikortti

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[alen-1] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 132. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[kirk-othmer-2] M. Horn & U. Horns: Alkoxides, Metal, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 18.03.2013

[e-eros-3] K. Sinclair Whitaker & D. Todd Whitaker: Sodium Ethoxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 18.03.2013

[concise-4] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 997. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.03.2013). (englanniksi)

[5] Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 869. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.03.2013). (englanniksi)