N-metyylimorfoliini-N-oksidi

N-metyylimorfoliini-N-oksidi (C5H11NO2) on amiinioksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja morfoliinin johdannainen. Yhdistettä käytetään hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä ja selluloosan liuottamiseen.

N-metyylimorfoliini-N-oksidi
Tunnisteet
CAS-numero 7529-22-8
SMILES C[N+]1(CCOCC1)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H11NO2
Moolimassa 117,148 g/mol
Sulamispiste 180-184 °C
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet

N-metyylimorfoliini-N-oksidi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen monohydraatti(C5H11NO2·H2O).[2]

Valmistus ja käyttö

N-metyylimorfoliinioksidia valmistetaan morfoliinista metyloimalla ja hapettamalla. Morfoliinia muodostuu ammoniakin ja dietyleeniglykolin välisellä reaktiolla.[3]

N-metyylimorfoliini-N-oksidia tai sen monohydraattia käytetään veteen lisättynä liuottamaan selluloosaa niin kutsutussa Lyocell-prosessissa. Selluloosa liukenee veden ja N-metyylimorfoliini-N-oksidin seokseen 130 °C:n lämpötilassa. Näin voidaan saada liuoksia, jotka sisältävät jopa 50 massaprosenttia selluloosaa. Stabilisaattoriksi prosessiin lisätään usein propyyligallaattia.[3][4]

Orgaanisen kemian synteeseissä N-metyylimorfoliini-N-oksidia käytetään mietona hapettimena ja se pelkistyy N-metyylimorfoliiniksi. Erityisesti sitä käytetään kohappettimena dihydroksyloitaessa alkeeneja dioleiksi osmiumtetroksidin (ns. Upjohn-hapetus) tai tetrapropyyliammoniumperrutenaatin avulla. Käytettäessä N-metyylimorfoliini-N-oksidia voidaan myrkyllisten metallireagenssien määrä pitää katalyyttisenä. On myös kehitetty menetelmiä, joissa hapettimena toimii osmiumtetroksidin, N-metyylimorfoliini-N-oksidin, flaviinikompleksin ja vetyperoksidin systeemi. Näin tarvittavan osmiumtetroksidin määrää on edelleen pystytty vähentämään.[2][5][6][7]

Lähteet
  1. 4-Methylmorpholine N-oxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.12.2014.
  2. Mark R. Sivik & Scott D. Edmondson: N-Methylmorpholine N-Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 21.12.2014
  3. Calvin Woodings: Fibers, Regenerated Cellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 21.12.2014
  4. Menachem Lewin: Handbook of Fiber Chemistry, s. 669. CRC Press, 2006. ISBN 9780824725655. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2014). (englanniksi)
  5. Christen M. Giandomenico :Platinum-Group Metals, Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.12.2014.
  6. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 545. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  7. Jan-Erling Bäckvall: Modern Oxidation Methods, s. 15-16. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-63227-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2014). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.