N-klooributaani-imidi
N-klooributaani-imidi (C4H4ClNO2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja meripihkaimidin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä klooraavana reagenssina tai mietona hapettimena.
N-klooributaani-imidi | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 1-klooripyrrolidiini-2,5-dioni |
SMILES | C1CC(=O)N(C1=O)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C4H4ClNO2 |
Moolimassa | 133,532 g/mol |
Tiheys | 1,65[2] g/cm³ |
Sulamispiste | 150–151 °C[3] |
Liukoisuus | 14,3 g/l (25 °C)[4] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa N-klooributaani-imidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, asetoniin sekä jääetikkaan ja hieman tetrakloorimetaaniin sekä bentseeniin, mutta ei dietyylieetteriin.[3][5][6][7]
Valmistus ja käyttö
N-klooributaani-imidiä valmistetaan johtamalla klooria meripihkaimidin vesipitoiseen etanoliliuokseen.[7]
N-klooributaani-imidiä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä klooraamaan amiineja, ketoneja, tioeettereitä, sulfoksideja ja allyylisiä ja bentsyylisiä alkoholeja. Sitä voidaan käyttää myös primääristen alkoholien hapettamiseen aldehydeiksi ja sekundääristen alkoholien hapettamiseen ketoneiksi.[3][5][6][7] Sitä voidaan käyttää myös aminohappojen ja peptidien tutkimuksessa[3] sekä bakterisidina ja veden klooraukseen.[8]
Katso myös
Lähteet
- N-chlorosuccinimide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.9.2014.
- William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.120. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2014). (englanniksi)
- S. Davis Worley & John A. Wojtowicz: N-Halamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 24.9.2014
- Physical properties:Succinchlorimide NLM Viitattu 24.9.2014
- Yasukazu Ura & Gozyo Sakata: Chloroamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.9.2014
- Scott C. Virgil, Terry V. Hughes, Di Qiu & Jianbo Wang: N-Chlorosuccinimide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2012. Teoksen verkkoversio Viitattu 24.9.2014
- Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 218. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2014). (englanniksi)
- George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 137. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2014). (englanniksi)