N-etyylimaleimidi

N-etyylimaleimidi
Tunnisteet
CAS-numero	128-53-0
IUPAC-nimi	1-Etyylipyrroli-2,5-dioni
SMILES	CCN1C(=O)C=CC1=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C6H7NO2
Moolimassa	125,126 g/mol
Sulamispiste	45,5 °C[2]
Kiehumispiste	210 °C
	Infobox OKNimi-testi OK

N-Etyylimaleimidi (C₆H₇NO₂) on α,β-tyydyttymätön imidi. Sillä on käyttöä biokemiallisissa tutkimuksissa.

Käyttö

N-Etyylimaleimidi on Mihael-akseptori eli se voi reagoida konjugaattiadditiolla eli Michael-additiolla. Se reagoi erityisesti kysteiiniaminohapon sivuketjun tioliryhmän kanssa muodostaen tioeetterisidoksen. Tämä sidos on kestävä ja reaktio on käytännössä irreversiibeli. Reaktio suoritetaan tyypillisesti neutraaleissa olosuhteissa, koska yhdiste hydrolysoituu pH:n ollessa yli 8. N-etyylimaleimidia käytetään tutkiessa runsaasti tioliryhmiä sisältäviä proteiineja ja entsyymien inhibiittoreina entsyymitutkimuksissa.[3][4][5]

N-Etyylimaleimidin ja tioliryhmän välisen tioeetterisidoksen muodostumisen mekanismi

Lähteet

Ethylmaleimide – Substance summary NCBI. Viitattu 17. heinäkuuta 2011.
Physical properties: N-Ethylmaleimide NLM Viitattu 17.07.2011
Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 229. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.07.2011). (englanniksi)
lntroduction to Thiol Modification and Detection Invitrogen Life Sciences. Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)
Jasmin Mecinović, Rasheduzzaman Chowdhury, Emily Flashman & Christopher J. Schofield: Use of mass spectrometry to probe the nucleophilicity of cysteinyl residues of prolyl hydroxylase domain 2. Analytical Biochemistry, 2009, 393. vsk, nro 2, s. 215-221. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Ethylmaleimide – Substance summary NCBI. Viitattu 17. heinäkuuta 2011.

[nlm-2] Physical properties: N-Ethylmaleimide NLM Viitattu 17.07.2011

[oxford-3] Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 229. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.07.2011). (englanniksi)

[4] troduction to Thiol Modification and Detection Invitrogen Life Sciences. Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)

[5] Jasmin Mecinović, Rasheduzzaman Chowdhury, Emily Flashman & Christopher J. Schofield: Use of mass spectrometry to probe the nucleophilicity of cysteinyl residues of prolyl hydroxylase domain 2. Analytical Biochemistry, 2009, 393. vsk, nro 2, s. 215-221. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)