N-asetyylimuramiinihappo

N-asetyylimuramiinihappo
Tunnisteet
CAS-numero	10597-89-4
IUPAC-nimi	(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-asetamido-2,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-4-yyli]oksipropaanihappo
SMILES	CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C11H19NO8
Moolimassa	293,272 g/mol
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

N-asetyylimuramiinihappo (C₁₁H₁₉NO₈) on sokerijohdannainen ja osa bakteerien soluseinän peptidoglykaania.

Biologinen merkitys

N-asetyylimuramiinihappo on rakenteeltaan N-asetyyliglukosamiinin ja maitohapon eetteri. Yhdistettä esiintyy ainoastaan bakteereissa. N-asetyylimuramiinihappo ja N-asetyyliglukosamiini muodostavat peptidoglykaanin hiilihydraattiosan. N-asetyylimuramiinihappo liittyy polypeptidiketjuun, joka sisältää muun muassa L-alaniinia, D-alaniinia, D-glutamiinihappoa ja joko lysiiniä tai diaminopimeliinihappoa. [2][3]

Eräät antibiootit vaikuttavat estämällä N-asetyylimuramiinihapon synteesiä.[4] Yksi tällainen on fosfomysiini, joka estää N-asetyylimuramiinihapon synteesissä tarvittavaa enolipyruvaattitransferaasientsyymiä.[5]

Lähteet

N-acetylmuramic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 13. marraskuuta 2012.
Michael T. Madigan, John M. Martinko, Paul V. Dunlap & David P. Clark: Brock Biology of Microorganisms, 12th Edition. Pearson International, 2009. ISBN 978-0-321-53615-0. (englanniksi)
Helmut König,Harald Claus,Ajit Varma: Prokaryotic Cell Wall Compounds: Structure and Biochemistry, s. 10. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-05062-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2012). (englanniksi)
Martti Vaara: Kehitteillä olevat bakteerilääkkeet. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 7, s. 795–804. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)
Katharina Grif, Manfred P. Dierich, Kristian Pfaller, Pier A. Miglioli & Franz Allerberger: In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2001, 48. vsk, nro 2, s. 209–217. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] N-acetylmuramic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 13. marraskuuta 2012.

[2] Michael T. Madigan, John M. Martinko, Paul V. Dunlap & David P. Clark: Brock Biology of Microorganisms, 12th Edition. Pearson International, 2009. ISBN 978-0-321-53615-0. (englanniksi)

[3] Helmut König,Harald Claus,Ajit Varma: Prokaryotic Cell Wall Compounds: Structure and Biochemistry, s. 10. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-05062-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2012). (englanniksi)

[4] Martti Vaara: Kehitteillä olevat bakteerilääkkeet. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 7, s. 795–804. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)

[5] Katharina Grif, Manfred P. Dierich, Kristian Pfaller, Pier A. Miglioli & Franz Allerberger: In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2001, 48. vsk, nro 2, s. 209–217. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)