N-asetyyliglukosamiini

N-asetyyliglukosamiini (C8H15NO6) on glukoosisokerin johdannainen. Rakenteeltaan yhdiste on glukosamiinin ja etikkahapon amidi. N-asetyyliglukosamiini on biologisesti tärkeä monelle eliölle.

N-asetyyliglukosamiini
Tunnisteet
CAS-numero 7512-17-6
IUPAC-nimi N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi
SMILES CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H15NO6
Moolimassa 221,21 g/mol
Sulamispiste 211 °C

Biologinen rooli

Bakteerien soluseinät koostuvat aminihappojen lisäksi N-asetyyliglukosamiinista sekä N-asetyylimuramiinihaposta. Aminosokerijohdannaisiin liittyy peptidiketjuja, jotka sitovat ne yhteen. Tätä rakennetta nimitetään peptidoglykaaniksi. Monet antibiootit vaikuttavat estämällä peptidoglykaanin synteesin.[2]

Äyriäisten kuorten kitiini koostuu N-asetyyliglukosamiinista. Kun ne vaihtavat kuorensa N-asetyyliglukosamiini vapautuu ja voidaan käyttää uuden kitiinikuoren rakennusaineena, joskin siitä täytyy ensin poistaa entsyymien avulla asetyyliryhmä, liittää fosfaattiryhmä ja jälleen liittää asetyyliryhmä. Äyriäiset voivat käyttää N-asetyyliglukosamiinin ja kitiinin synteesin lähtöaineena myös glukoosi-6-fosfaattia.[3]

N-asetyyliglukoamiini on perusosa myös monien glykosaminoglykaanien, kuten hyaluronaanin ja kerataanisulfaatin, rakenteessa.[4]

N-asetyyliglukosamiinilla on osoitettu olevan tulehduksia parantavia ominaisuuksia.[5] Yhdisteen on eläinkokeissa todettu mahdollisesti ehkäisevän autoimmuunisairauksien puhkeamista ja ehkä jopa hoitavan niiden oireita. Hiirikokeissa N-asetyyliglukosamiinin on todettu vaikuttavan T-soluihin ja sitä kautta ehkäisevän MS-taudin ja ykköstyypin diabeteksen syntymistä.[6]

Lähteet
  1. Acetylglucosamine – Substance summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2010.
  2. Jouko Tuomisto: Antibioottien vaikutus soluseinään (PDF) (s. 806) Farmakologia ja toksikologia, 7.p.. 2007. Medicina. Arkistoitu 16.12.2005. Viitattu 13.7.2010.
  3. Klaus Urich: Comparative animal biochemistry, s. 471. Springer, 1994. ISBN 978-3-540-57420-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
  4. Michael W. King: Glycosaminoglycans The Medical Biochemistry Page. Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)
  5. Fereidoon Shahidi,Yvonne Jones,David D. Kitts: Seafood safety, processing, and biotechnology, s. 134. CRC Press, 1997. ISBN 9781566765732. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
  6. Aria Pearson: Get sweet to treat immune disease. New Scientist, 2007, 149. vsk, nro 2607. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.