N-asetyyligalaktosamiini
N-asetyyligalaktosamiini (C8H15NO6) on galaktoosisokerin aminojohdannainen. Aineella on useita tärkeitä biologisia tehtäviä.
N-asetyyligalaktosamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | N-[(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi |
SMILES | CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O [1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C8H15NO6 |
Moolimassa | 221,21 g/mol |
Sulamispiste | 172-173 °C |
Biologinen rooli
Eri veriryhmien antigeenit muodostuvat sokereista ja sokerien johdannaisista. A-veriryhmän antigeeni muodostuu N-asetyyliglukosamiinista, galaktoosista, fukoosista ja N-asetyyliglaktosamiinista. O-veriryhmältä N-asetyyligalaktosamiini puuttuu kokonaan ja B-veriryhmässä N-asetyyligalaktosamiini on korvautunut galaktosamiinilla. [2]
Golgin laitteessa tapahtuvassa O-glykosylaatiossa N-asetyyligalaktosamiini liittyy seriini- tai treoniiniaminohappoon glukosyylitransferaasientsyymien avulla. [3]
N-asetyyligalaktosamiini on useiden muiden sokerien johdannaisten tavoin erittäin tärkeä yhdiste myös solujenvälisessä viestinnässä.
Lähteet
- Acetylgalactosamine – Substance summary NCBI. Viitattu 25. huhtikuuta 2009.
- Tapio Nevala: 12.10 Muita tärkeitä sokereita Kuopion yliopisto. Viitattu 25.4.2009.
- Pamela C. Champe, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 166. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 978-0781769600. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2009). (englanniksi)