Moksifloksasiini

Moksifloksasiini (C₂₁H₂₄N₃O₄F) on fluorokinoloneihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään antibioottina lääketieteessä ja eläinlääketieteessä useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Moksifloksasiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]



Moksifloksasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
7-[(4aS,7aS)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-oktahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yyli]-1-syklopropyyli-6-fluori-8-metoksi-4-oksokinoliini-3-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	151096-09-2
ATC-koodi	J01MA14
PubChem	152946
DrugBank	DB00218
Kemialliset tiedot
Kaava	C₂₁H₂₄N₃F O₄
Moolimassa	401,432
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	85–90 %[1]
Proteiinisitoutuminen	noin 40–50 %[2]
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	12 tuntia[1]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen, intravenoosi, silmätipat

Ominaisuudet ja käyttö

Moksifloksasiini kuuluu niin kutsuttuihin neljännen sukupolven fluorokinoloneihin. Sen vaikutus perustuu siihen, että se estää bakteerien DNA-gyraasientsyymin toimintaa ja tällöin bakteerit eivät kykene lisääntymään. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa grampositiivisista bakteereista erityisesti kokkeihin kuten strepto-, stafylo- ja enterokokkeihin. Lisäksi se tehoaa mykobakteereihin ja gramnegatiivisiin enterobakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin. Moksifloksasiini annostellaan tablettina, ruiskeena suoneen tai silmätippoina. Moksifloksasiinia voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen, keuhkotulehdusten, hengityselinten infektioiden, poskiontelontulehdusten, ihotulehdusten, silmätulehdusten ja tuberkuloosin hoitamiseen.[2][4]

Haittavaikutukset

Tyypillisimmät moksifloksasiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten ripuli. Muita haittavaikutuksia ovat huimaus, pääkipu, uneliaisuus sekä sydämen QT-ajan piteneminen.[2]

Valmistus

Moksifloksasiinin rakenteessa on kaksi keskeistä rakenneyksikköä, jotka ovat kinoliiniosa ja pyrrolopyridiiniosa. Yhdisteelle on kehitetty enantioselektiivinen synteesi ja kinoliiniosan synteesi lähtee 2,4,5-trifluori-3-metoksi-1-karbonyylikloridista ja pyrrolopyridiiniosan synteesin lähtöaine on kinoliinihappo.[5]

Lähteet

Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 13.5.2019.
M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2085–2102. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2019). (englanniksi)
WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 13.5.2019. (englanniksi)
Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis, s. 54–57. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2019). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[fato-1] Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 13.5.2019.

[kucers-2] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2085–2102. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2019). (englanniksi)

[3] WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 13.5.2019. (englanniksi)

[ullmann-4] Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)

[ads-5] Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis, s. 54–57. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2019). (englanniksi)