Mevalonihappo

Mevalonihappo (C6H12O4) on karboksyylihappo, jonka rakenteessa on myös kaksi hydroksyyliryhmää. Mevalonihappo on tärkeä yhdiste terpeenien ja steroidien biosynteesissä. Yhdisteen ionimuoto ja suolat ovat mevalonaatteja.

Mevalonihappo
Tunnisteet
CAS-numero 150-97-0
IUPAC-nimi 3,5-dihydroksi-3-metyylipentaanihappo
SMILES CC(CCO)(CC(=O)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H12O4
Moolimassa 148,156 g/mol

Kemialliset ominaisuudet

Mevalonihappo esiintyy tasapainossa laktoninsa mevalonolaktonin (C6H10O3) kanssa. Laktoni hydrolysoituu muodostaen mevalonihappoa ja erityisesti laktonimuotoa käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa. Mevalonihapon biologisesti aktiivinen muoto on +-mevalonihappo, kun taas mevalonilaktoni esiintyy luonnossa (R)-(-)-konformaationa. Mevalonihappoa voidaan syntetisoida käyttämällä lähtöaineina 4-asetoksi-2-butanonia ja etyylibromiasetaattia.[2][3]

Biokemiallinen rooli
Kaavio mevalonaattireitistä

Mevalonihappoa muodostuu hydroksyylimetyyliglutaryyli-koentsyymiA:sta HMG-CoA-reduktaasientsyymin katalysoimana. Statiinit ovat HMG-CoA-reduktaasin estäjiä. Mevalonaattikinaasi katalysoi fosfaattiryhmän esteröitymisen 5-asemassa olevaan hydroksyyliryhmään. Tämän jälkeen yhdisteestä muodostetaan pyrofosfaatti ja poistetaan karboksyyliryhmä hiilidioksidina, jolloin muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia.[4][5][6]

Lähteet
  1. Mevalonic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 18. elokuuta 2010.
  2. Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 423–424. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)
  3. Specifications and criteria for biochemical compounds, s. 178. National Academies Press, 1967. Julkaisu Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)
  4. Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 18.8.2010.
  5. Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 189. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)
  6. G. Singh: Chemistry of terpenoids and carotenoids, s. 146–147. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183562799. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2010). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.