Metyylipropionaatti

Metyylipropionaatti eli metyylipropanoaatti (CH3CH2COOCH3) on propaanihapon ja metanolin esteri. Sitä esiintyy luonnossa eräissä hedelmissä, kuten kiiveissä. Yhdistettä käytetään aromina ja liuottimena.[3] Metyylipropionaatti on väritöntä, hedelmäntuoksuista, veteen niukkaliukoista nestettä, joka liukenee kaikissa suhteissa etanoliin ja dietyylieetteriin sekä näitä vähäisemmässä määrin asetoniin. Metyylipropionaatin leimahduspiste on -2 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 469 °C. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Metyylipropionaatti kuuluu propionaattien aineryhmään.

Metyylipropionaatti
Tunnisteet
CAS-numero 554-12-1
IUPAC-nimi Metyylipropanoaatti
SMILES CCC(=O)OC [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste –88 °C[2]
Kiehumispiste 80 °C[2]
Liukoisuus 6,25 g/100ml (25 °C)[2]

Valmistus

Metyylipropionaattia voidaan valmistaa teollisesti noin 200 °C lämpötilassa metyyliformiaatista ja eteenistä. Katalyyttinä voidaan käyttää ruteeniin tai iridiumiin perustuvia komplekseja.[4]

H3COOCH3 + C2H4 → CH3CH2COOCH3

Yhdistettä on mahdollista tuottaa myös metanolista, eteenistä ja hiilimonoksidista. Tällöin katalyyttinä voivat toimia palladiumin ferrosenyylimetyylifosfiinikompleksit.[5]

Käyttö

Metyylipropionaattia voidaan käyttää aromina. Se antaa elintarvikkeelle mansikankaltaisen maun.[2]

Metyylipropionaattia voidaan käyttää myös liuottimena. Se soveltuu hyvin yhdessä muiden propionaattien kanssa selluloosajohdannaisten liuottimeksi. Sitä käytetään myös liuottimena valmistettaessa maaleja ja lakkoja.[6][3]

Metyylipropionaattia käytetään myös valmistettaessa metyylimetakrylaattia, jota käytetään akryylimuovin valmistuksessa. Metyylipropionaatti reagoi formaldehydin kanssa, jolloin tuotteena muodostuu metyylimetakrylaattia.[7]

Turvallisuus

Suurina pitoisuuksina metyylipropionaatti ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen yskää ja kurkkukipua. Nieltynä yhdiste voi suurina määrinä aiheuttaa huonovointisuutta.[2]

Katso myös

Lähteet
  1. Methyl propionate – Compound summary NCBI. Viitattu 16. huhtikuuta 2020.
  2. Metyylipropionaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.03.2010
  3. Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, s. 333. CRC Press, 1997. ISBN 9780873719766. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2009). (englanniksi)
  4. Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 45. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2009). (englanniksi)
  5. Ian R. Butler, Paul K. Baker, Graham R. Eastham, Kevin M. Fortune, Peter N. Horton & Michael B. Hursthouse: Ferrocenylmethylphosphines ligands in the palladium-catalysed synthesis of methyl propionate. Inorganic Chemistry Communications, 2004, 7. vsk, nro 9, s. 1049-1052. Artikkelin abstrakti. Viitattu 13.3.2010. (englanniksi)
  6. Ernest W. Flick: Industrial solvents handbook, s. 832. William Andrew, 1998. ISBN 978-0815514138. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2009). (englanniksi)
  7. Methyl Methacrylate ChemSystems. Nexant. Arkistoitu 8.7.2011. Viitattu 13.3.2010. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.