Metyyliklooriformiaatti

Metyyliklooriformiaatti on orgaaninen yhdiste (formiaatti), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan helposti syttyvää väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C2H3ClO2 ja rakennekaava CH3OCOCl. Metyyliklooriformiaatista käytetään myös nimiä metyylikloorikarbonaatti, kloroformihappometyyliesteri ja metoksikarbonyylikloridi.

Metyyliklooriformiaatti
Tunnisteet
CAS-numero 79-22-1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H3ClO2
Moolimassa 94,50 g/mol g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Tiheys 1,22 g/cm³
Sulamispiste –61 °C (212 K)
Kiehumispiste 71 °C (344 K)
Liukoisuus Huonosti veteen

Metyyliklooriformiaatin moolimassa on 94,50 g/mol, sulamispiste –61 °C, kiehumispiste 71 °C, suhteellinen tiheys 1,22 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 12 °C, itsesyttymislämpötila 504 °C ja CAS-numero 79-22-1. Metyyliklooriformiaatti liukenee veteen huonosti. Metyyliklooriformiaatti liukenee kuitenkin kloroformiin, bentseeniin, alkoholeihin ja eettereihin.

Metyyliklooriformiaatti hajoaa kuumentuessaan tai palaessaan, jolloin muodostuu myrkyllisiä ja syövyttäviä huuruja sisältäen kloorivetyä (HCl) ja fosgeenia (COCl2). Aine reagoi kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa. Metyyliklooriformiaatti reagoi myös veden (H2O) kanssa muodostaen vähitellen kloorivetyä. Syntynyt kloorivety eli suolahappo on syövyttävää ja se pystyy syövyttämään myös monia metalleja.

Metyyliklooriformiaatin höyry on ilmaa raskaampaa ja se voi kulkeutua maata pitkin sekä syttyä alhaisen leimahduspisteensä vuoksi myös etäällä.

Valmistus ja käyttö

Metyyliklooriformiaattia valmistetaan metanolin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään hyönteismyrkkynä, kyynelkaasuna ja eräiden muiden yhdisteiden, kuten dimetyylidikarbonaatin valmistuksessa.[1][2]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Metyyliklooriformiaatti haihtuu ilmaan jo 20 °C:n lämpötilassa muodostaen nopeasti jopa terveydelle haitallisia pitoisuuksia. Aine syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä sekä syövyttää myös nieltynä. Aineelle altistumisesta voi seurata keuhkopöhö ja se aiheuttaa kyynelvuotoa. Aine on myrkyllistä vesieliöille.

Katso myös

Lähteet
  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 523. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Siegfried Böhm & Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.04.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.