Metyyliklooriasetaatti
Metyyliklooriasetaatin kemiallinen kaava on C3H5ClO2 ja rakennekaava ClCH2COOCH3. Metyyliklooriasetaatista käytetään myös nimityksiä metyylimonoklooriasetaatti ja metyyli-alfa-klooriasetaatti. Metyyliklooriasetaatti on kloorietikkahapon (C2H3ClO2) metyyliesteri.
Metyyliklooriasetaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
SMILES | COC(=O)CCl |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C3H5ClO2 |
Moolimassa | 108,53 g/mol |
Tiheys | 1,2 g/cm³ |
Sulamispiste | –32,1 °C |
Kiehumispiste | 129,5 °C |
Liukoisuus | Veteen 52 g/l (20 °C) |
Metyyliklooriasetaatti on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste, jolla on tunnusomainen haju. Sen moolimassa on 108,53 g/mol, sulamispiste −32,1 °C, kiehumispiste 129,5 °C, suhteellinen tiheys 1,2 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 5,2 g/100 ml 19,8 °C:n lämpötilassa, leimahduspiste 57 °C c.c. ja CAS-numero 96-34-4.
Katso myös etyyliklooriasetaatti.
Valmistus ja käyttö
Metyyliklooriasetaattia valmistetaan metanolin ja kloorietikkahapon tai klooriasetyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa hyönteismyrkkyjä, hajusteita ja lääkkeitä. Metyyliklooriasetaatti reagoi muun muassa β-jononin kanssa Darzens-reaktiolla tuotteen, jota käytetään A-vitamiinin synteesissä.[1][2]
Lähteet
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 356. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 25.04.2013