Metyylikloori-isotiatsolinoni

Metyylikloori-isotiatsolinoni
Tunnisteet
CAS-numero	26172-55-4
IUPAC-nimi	5-kloori-2-metyyli-1,2-tiatsol-3-oni
SMILES	CN1C(=O)C=C(S1)Cl
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C4H4SNClO
Moolimassa	149,602 g/mol
Sulamispiste	52-55 °C[1]
Liukoisuus	Liukenee veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Metyylikloori-isotiatsolinoni (C₄H₄SNClO) eli kloorimetyyli-isotiatsolinoni on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa metyylikloori-isotiatsolinoni on kiteistä ainetta. Se liukenee veteen ja alkoholeihin sekä muihin poolisiin liuottimiin. Metyylikloori-isotiatsolinonilla on bakteerien ja sienien kasvua estäviä ominaisuuksia. Yhdiste reagoi proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Lisäksi se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Metyylikloori-isotiatsolinoni voi aiheuttaa kosketusihottumaa.[1][2][3][4]

Metyylikloori-isotiatsolinonia valmistetaan lähtien 3,3'-ditiopropaanihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi sulfuryylikloridin ja metyyliamiinin kanssa amidiksi, joka muodostaa rengasrakenteen sulfuryylikloridin vaikutuksesta. Reaktiossa muodostuu myös metyyli-isotiatsolinonia.[1][3]

Metyylikloori-isotiatsolinonia käytetään usein seoksena metyyli-isotiatsolinonin kanssa. Käyttökohteita ovat esimerkiksi poishuuhdottava kosmetiikka, puhdistusaineet ja teollisuudessa sitä käytetään estämään prosessivesien limoittuminen.[1][2][3][5]

Lähteet

Nordic Council Of Ministers: Health Effects of Selected Chemicals, s. 78-101. Nordic Council Of Ministers, 1993. ISBN 978-92-9120-324-6. Teoksen verkkoversio (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)
Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 451. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)
Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges & Jorge Garrido: Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles. Molecules, 2020, 25. vsk, nro 4, s. 991-1013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.5.2021. (englanniksi)
MI ja MCI Allergia-, Iho- ja Astmaliitto. Viitattu 24.5.2021.
Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[effects-1] Nordic Council Of Ministers: Health Effects of Selected Chemicals, s. 78-101. Nordic Council Of Ministers, 1993. ISBN 978-92-9120-324-6. Teoksen verkkoversio (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)

[handbook-2] Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 451. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)

[molecules-3] Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges & Jorge Garrido: Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles. Molecules, 2020, 25. vsk, nro 4, s. 991-1013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.5.2021. (englanniksi)

[4] MI ja MCI Allergia-, Iho- ja Astmaliitto. Viitattu 24.5.2021.

[ullmann-5] Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.