Metyylijasmonaatti

Metyylijasmonaatti (C13H20O3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on jasmonihapon ja metanolin esteri. Yhdisteellä on merkittävä rooli kasvihormonina kasvinsyöjiä vastaan. Metyylijasmonaattia käytetään hajusteiden valmistamiseen.

Metyylijasmonaatti
Tunnisteet
CAS-numero 1211-29-6
IUPAC-nimi Metyyli-2-[3-okso-2-[(Z)-pent-2-enyyli]syklopentyyli]asetaatti
SMILES CCC=CCC1C(CCC1=O)CC(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H20O3
Moolimassa 224,29 g/mol
Tiheys 1,022[2] g/cm³
Sulamispiste 25 °C
Liukoisuus 340 mg/l (25 °C)

Ominaisuudet, biologinen rooli ja käyttö

Huoneenlämpötilassa metyylijasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä kukkaismainen tuoksu.[2] Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Metyylijasmonaatti on optisesti aktiivinen yhdiste.[3]

Ensimmäisen kerran metyylijasmonaattia eristettiin aitojasmiinin (Jasminum grandiflorum) kukista 1960-luvulla. Tämän jälkeen sitä on eristetty monista muistakin kasveista. Kasvit muodostavat yhdistettä lähtien linoleenihaposta. Linoleenihaposta muodostuu syklisoitumisien ja hapettumisien seurauksena jasmonihappoa, jolle siirretään metyyliryhmä S-adenosyylimetioniinilta ja tuotteena muodostuu metyylijasmonaattia. Metyylijasmonaatti kiihdyttää kasvin hedelmien kypsymistä ja lehtien putoamista syksyllä. Sitä erittyy myös silloin kuin kasvi vahingoittuu, esimerkiksi kasvinsyöjien syödessä lehtiä. Metyylijasmonaatti laukaisee kasvinsyöjiä vastaan suunnattuja puolustusmekanismeja, esimerkiksi eräiden proteinaasien tuotantoa. Metyylijasmonaatti toimii myös viestimolekyylinä kasvien välillä. Yhden kasvin vapauttaessa suuria määriä metyylijasmonaattia sitä haihtuu ympäristöön ja muutkin lähistöllä olevat kasvit alkavat tuottaa kasvinsyöjiltä suojaavia yhdisteitä.[3][4]

Metyylijasmonaattia käytetään ainesosana hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin tuoksua.[2] Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet
  1. Methyl jasmonate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.12.2018. (englanniksi)
  2. Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 26.12.2018
  3. Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 1271. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.12.2018). (englanniksi)
  4. C. Wasternack: Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development. Annals of Botany, 2007, 100. vsk, nro 4, s. 681–697. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.12.2018. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.