Metyyli-isotiatsolinoni

Metyyli-isotiatsolinoni (C4H5SNO) on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.

Metyyli-isotiatsolinoni
Tunnisteet
CAS-numero 2682-20-4
IUPAC-nimi 2-metyyli-1,2-tiatsol-3-oni
SMILES CN1C(=O)C=CS1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H5SNO
Moolimassa 115,16 g/mol
Sulamispiste 47-50 °C[1]
Kiehumispiste 93 °C[1]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa metyyli-isotiatsolinoni on kiteistä ainetta. Se liukenee veteen ja alkoholeihin sekä muihin poolisiin liuottimiin. Metyyli-isotiatsolinonilla on bakteerien ja sienien kasvua estäviä ominaisuuksia. Yhdiste reagoi proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Lisäksi se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Metyyli-isotiatsolinoni voi aiheuttaa kosketusihottumaa, minkä vuoksi sen käyttö on rajoitettua.[1][2][3][4]

Metyyli-isotiatsolinonia valmistetaan N-metyylipropargyyliamidista. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi tiosyaanihapon kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu metyyli-isotiatsolinoniksi. Toinen tapa on 3,3'-ditiopropaanihapon, sulfuryylikloridin ja metyyliamiinin reaktio, jossa muodostuu myös metyylikloori-isotiatsolinonia.[1][2]

Metyyli-isotiatsolinonia käytetään usein seoksena metyylikloori-isotiatsolinonin tai bentsisotiatsolinonin kanssa. Käyttökohteita ovat esimerkiksi poishuuhdottava kosmetiikka, puhdistusaineet ja teollisuudessa sitä käytetään estämään prosessivesien limoittuminen.[1][2][5]

Lähteet
  1. Nordic Council Of Ministers: Health Effects of Selected Chemicals, s. 78-101. Nordic Council Of Ministers, 1993. ISBN 978-92-9120-324-6. Teoksen verkkoversio (viitattu 24.5.2021). (englanniksi)
  2. Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges & Jorge Garrido: Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles. Molecules, 2020, 25. vsk, nro 4, s. 991-1013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.5.2021. (englanniksi)
  3. MI ja MCI Allergia-, Iho- ja Astmaliitto. Viitattu 26.5.2021.
  4. Säilöntäaine metyyli-isotiatsolinoni kielletään kosmeettisissa valmisteissa, joita ei huuhdella pois tukes.fi. 26.1.2017. Tukes. Viitattu 26.5.2021.
  5. Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.