Metributsiini

Metributsiini (C8H14SN4O) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Metributsiini
Tunnisteet
CAS-numero 21087-64-9
IUPAC-nimi 4-amino-6-tert-butyyli-3-metyylisulfanyyli-1,2,4-triatsin-5-oni
SMILES CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H14SN4O
Moolimassa 214,302 g/mol
Tiheys 1,26[2] g/cm³
Sulamispiste 125-126,3 °C[2]
Liukoisuus Veteen 1,22 g/l (22,5 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa metributsiini on valkoisia tai värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dimetyyliformamidiin, asetoniin ja ksyleeniin. Metributsiinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se pysäyttää kasvien fotosynteesin osana olevan elektroninsiirtoketjun.[2].[4][5]

Valmistus ja käyttö

Metributsiinin valmistuksen lähtöaineena käytetään pinakolonia. Pinakoloni reagoi sulfuryylikloridin ja dimetyyliamiinin kanssa ja tässä reaktiossa muodostuva tioamidi hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa. Muodostuva karboksyylihappo reagoi tiokarbohydratsidin kanssa muodostaen heterosyklisen rengasrakenteen, 4‐amino‐5‐okso‐3‐tiokso‐6‐tert‐butyyli‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,2,4‐triatsiinin. Viimeisessä vaiheessa tämä yhdiste metyloidaan metyylijodidin tai -bromidin avulla.[2][6]

Metributsiinia käytetään laajakirjoisena rikkaruohomyrkkynä muun muassa peruna-, soijapapu-, vihannes ja viljapelloilla. Yhdiste levitetään jauheena tai liuoksena.[2][5] Metributsiini on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.[7]

Lähteet
  1. Metribuzin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.4.2018
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 516. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2018). (englanniksi)
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1051. 12th ed.. Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3. (englanniksi)
  5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 662. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2018). (englanniksi)
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, s. 672. William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2018). (englanniksi)
  7. Metribuzin EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.