Mesna

Mesna eli natrium-2-merkaptoetaanisulfonaatti (C₂H₅S₂O₃Na) on 2-merkaptoetaanisulfonihapon natriumsuola. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden solunsalpaajien myrkyllisyyttä vähentämään ja yskänlääkkeissä.


Mesna
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Natrium-2-sulfanyylietaanisulfonaatti
Tunnisteet
CAS-numero	19767-45-4
ATC-koodi	R05CB05
PubChem	23662354
Kemialliset tiedot
Kaava	C₂H₅O₃S₂Na
Moolimassa	164,19
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen	Liukenee hyvin veteen[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Proteiinisitoutuminen	45–79 %
Metabolia	Hapettuu verenkierrossa
Puoliintumisaika	0,36–8,3 h
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen, intravenoosi

Vaikutusmekanismi ja käyttö

Mesnaa käytetään hoidettaessa syöpiä osatsofosforiinijohdannaisilla kuten syklofosfamidilla ja ifosfamidilla. Nämä lääkeaineet metaboloituvat ihmisen elimistössä muodostaen akroleiinia, joka voi aiheuttaa virtasarakon tulehduksen. Mesnan tioliryhmä on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilisen akroleiinin kanssa Michael-additiolla. Reaktiossa muodostuva tuote on vaaraton ja erittyy ulos elimistöstä virtsan mukana. Mesnaa voidaan käyttää joko tablettina tai laskimoon annettavana ruiskeena.[2][3][4][5]

Mesnalla on limaa irrottavia ja hajottavia eli mukolyyttisiä ominaisuuksia ja sitä voidaan käyttää yskänlääkkeissä.[1][6]

Haittavaikutukset

Mesna on yleisesti hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat lieviä ja nopeasti ohimeneviä. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakipu, oksentelu, flunssankaltaiset oireet ja ihottuma.[4][7]

Synteesi

Mesnaa voidaan valmistaa alkyloimalla tiourean rikkiatomi 2-bromietaanisulfonihapolla ja hydrolysoimalla muodostuva isotioureajohdannainen natriumhydroksidin avulla.[6]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1008-1009. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 27.9.2007. Viitattu 26.6.2014.
Jukka Mustonen: LED-nefriitin hoito. Duodecim, 1994, 110. vsk, nro 11, s. 1090. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.6.2014.
Richard R. Barakat,Maurie Markman,Marcus Randall: Principles and Practice of Gynecologic Oncology, s. 451-452. Lippincott Williams & Wilkins, 2009. ISBN 9780781778459. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)
David E. Thurston: Chemistry and pharmacology of anticancer drugs, s. 54. CRC Press, 2006. ISBN 9780849392191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)
Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.6.2014
Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs in Cancer and Immunology, s. 105. Elsevier, 2010. ISBN 9780080932880. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesna (englanniksi)
ChemBlink: Mesna (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1008-1009. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[fato-2] Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 27.9.2007. Viitattu 26.6.2014.

[3] Jukka Mustonen: LED-nefriitin hoito. Duodecim, 1994, 110. vsk, nro 11, s. 1090. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.6.2014.

[principles-4] Richard R. Barakat,Maurie Markman,Marcus Randall: Principles and Practice of Gynecologic Oncology, s. 451-452. Lippincott Williams & Wilkins, 2009. ISBN 9780781778459. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)

[chemistry-5] David E. Thurston: Chemistry and pharmacology of anticancer drugs, s. 54. CRC Press, 2006. ISBN 9780849392191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)

[ullmann-6] Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.6.2014

[7] Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs in Cancer and Immunology, s. 105. Elsevier, 2010. ISBN 9780080932880. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.6.2014). (englanniksi)