Meripihkaimidi

Meripihkaimidi eli butaani-imidi (C4H5NO2) on heterosyklinen imidi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Meripihkaimidi
Tunnisteet
CAS-numero 123-56-8
IUPAC-nimi Pyrrolidiini-2,5-dioni
SMILES C1CC(=O)NC1=O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H5NO2
Moolimassa 99,09 g/mol
Tiheys 1,418 [2] g/cm³
Sulamispiste 126–127 °C[2]
Kiehumispiste 287–288 °C[2]
Liukoisuus 196 g/l (21 °C)[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Meripihkaimidi on huoneenlämpötilassa kiinteää ainetta. Väriltään kiteet ovat kellertäviä ja liukenevat hyvin veteen ja hieman niukemmin alkoholiin ja eettereihin.[2] Meripihkaimidi hydrolysoituu meripihkahapoksi kuumennettaessa sen vesiliuosta emäksisissä olosuhteissa.[4]

Meripihkaimidiä valmistetaan meripihkahappoanhydridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on kuumentaa meripihkahapon ja ammoniakin tai urean muodostamaa meripihkahappodiamidin vesiliuosta. Muodostuva meripihkaimidi puhdistetaan kiteyttämällä.[2][4][5]

Meripihkahappoamidia käytetään orgaanisessa synteesissä lähtöaineena. Siitä saadaan pelkistämällä, joko sinkin avulla pyrrolia, natriumin kanssa pyrrolidiinia tai elektrolyyttisesti pelkistämällä pyrrolidonia. Merkittäviä yhdisteen johdannaisia ovat N-klooributaani-imidi ja N-bromibutaani-imidi, joita valmistetaan meripihkaimidin vesiliuoksen ja kloorin tai bromin tai vaihtoehtoisesti hypokloorihapokkeen tai natriumhypobromiitin välisellä reaktiolla.[2][5]

Lähteet
  1. Succinimide – Substance summary NCBI. Viitattu 12. tammikuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 659. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Succinimide NLM Viitattu 12.10.2013
  4. Amit Arora: Introductory Organic chemistry, s. 217. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 9788183562010. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.03.2012). (englanniksi)
  5. Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.01.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.