Memantiini

Memantiini (C12H21N) on adamantaanin aminojohdannainen. Sitä käytetään Alzheimerin taudin hoitoon potilailla, joilla sairaus on vaikeahko. Memantiini vaikuttaa estämällä NMDA-reseptorien toimintaa. Ainetta voidaan käyttää myös yhdessä koliiniesteraasientsyymin inhibiitorien kanssa.[3] Suomessa memantiinia myydään valmistenimillä Adaxor, Axura, Ebixa, Marbodin, Marixino, Memantin Orion, Memantin Stada, Memantine Accord, Memantine, Memantine Merz, Memantine Mylan, Memantine ratiopharm, Memantine Sandoz, Mentixa ja Nemdatine.[4]

Memantiini
Memantiini
Memantiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3,5-dimetyyliadamantan-1-amiini[1]
Tunnisteet
CAS-numero 19982-08-2
ATC-koodi N06DX01
PubChem 4054
DrugBank APRD00221
Kemialliset tiedot
Kaava C12H21N 
Moolimassa 179,298 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 258 °C [2]
Liukoisuus veteen 0,894 [2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus n. 100%
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 60-100 tuntia
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

B?(AU) B(US)

Reseptiluokitus

Prescription Only (S4) (AU)POM (UK)
?(US)

Antotapa oraalinen

Synteesi

Memantiinin synteesiin on useita tapoja. Ensimmäisenä ainetta valmisti Eli Lilly and Company bromaamalla 1,3-dimetyyliadamantaania, joka reagoi edelleen. Lopullinen tuote saadaan hydrolysoimalla 1-asetamido-3,5,-dimetyyliadamantaania. Merz kehitti prosessin jossa adamantaanin halogeenijohdannainen reagoi urean kanssa tuottaen mematiinia. Lisäksi memantiinia voidaan valmistaa 1-hydroksi-3,5-dimetyyliadamantaanin ja klooriasetonitriilin reaktiolla, jolloin syntyy N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania. N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania regoi 1,1,-diaminosyntonin kanssa muodostaen mematiinia.[5]

Sivuvaikutukset

Memantiini on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Sekavuus, aistiharhat, huimaus, väsymys ja päänsärky ovat yleisimmät haittavaikutukset, joista kutakin esiintyy 1–10 prosentilla lääkkeen käyttäjistä.[6]

Lähteet
  1. Memantine - Substance Summary NCBI. Viitattu 4. tammikuuta 2009.
  2. Physical properties: Memantine NLM Viitattu 4.1.2009
  3. Timo Erkinjuntti, Kari Alhainen ja Juha Rinne: Alzheimerin taudin lääkehoito Duodecim Terveyskirjasto. Duodecim. Viitattu 4.1.2009. [vanhentunut linkki]
  4. Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N06DX01 Fimea.
  5. Process for the preparation of memantine and its hydrochloric acid salt form FreePatentsOnline. Viitattu 4.1.2009. (englanniksi)
  6. Suhonen, Jaana: Memantiini Käypähoito.fi. 11.5.2010. Duodecim. Viitattu 1.12.2013.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.