Mekoproppi

Mekoproppi (C10H11ClO3) on fenoksipropaanihappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään yleisesti maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Mekoproppi
Tunnisteet
CAS-numero 93-65-2
IUPAC-nimi 2-(4-kloori-2-metyylifenoksi)propaanihappo
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)Cl)OC(C)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H11ClO3
Moolimassa 214,638 g/mol
Tiheys 1,37[2] g/cm³
Sulamispiste 94-95 °C[2]
Kiehumispiste 298 °C[3]
Liukoisuus Veteen 0,734 g/l (25 °C)[4]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa mekoproppi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Mekoproppi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,78. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen biologisesti aktiivisesta R-enantiomeerista käytetään myös nimeä mekoproppi-P (CAS 16484-77-8).[2][4][5][6]

Mekorpoppi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata polttavaa tunnetta kurkussa, syövytysvammoja, huonovointisuutta, pääkipua ja lihaskramppeja.[5][6][7]

Valmistus ja käyttö

Mekopropin synteesin ensimmäisessä vaiheessa kloorataan o-kresolia, jolloin muodostuu p-kloori-o-kresolia. p-Kloori-o-kresoli reagoi 2-klooripropaanihapon kanssa muodostaen mekoproppia. Valmistettaessa mekoproppi-P:tä käytetään 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.[2][6][8]

Mekorpoppia käytetään yleisesti rikkaruohomyrkkynä erityisesti nurmikentillä ja golfkentillä. Lisäksi sitä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä vehnä-, kaura-, ohra-, viiniköynnös- ja hedelmäpuuviljelmillä. Mekoproppia myydään usein kaliumsuolana jauheena, rakeina, suspensiona tai emulsiona. Yhdistettä voidaan käyttää myös yhdessä muiden herbisidien kuten MCPA:n ja dikamban kanssa.[2][4][5][6][8]

Lähteet
  1. Mecoprop – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.9.2015.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.9.2015
  3. Physical properties: Mecoprop NLM Viitattu 6.9.2015
  4. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 91-93. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2015). (englanniksi)
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 568-569. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2015). (englanniksi)
  6. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 291-292. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2015). (englanniksi)
  7. Mekopropin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.9.2015
  8. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 693. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.