Mebendatsoli

Mebendatsoli (C16H13N3O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen aiheuttamien infektioiden hoidossa.

Mebendatsoli
Mebendatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Metyyli-N-(6-bentsoyyli-1H-bentsimidatsol-2-yyli)karbamaatti
Tunnisteet
CAS-numero 31431-39-7
ATC-koodi P02CA01
PubChem 4030
DrugBank DB00643
Kemialliset tiedot
Kaava C16H13N3O3 
Moolimassa 295,294
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 288,5 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 5–10 %[2]
Proteiinisitoutuminen 90–95 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2,5–5,5 h[2]
Ekskreetio Ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Ominaisuudet, vaikutusmekanismi ja käyttökohteet

Huoneenlämpötilassa mebendatsoli on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin, dimetyylisulfoksidiin ja muurahaishappoon.[1][3]

Mebendatsoli sitoutuu tubuliiniproteiiniin ja estää sen polymeroitumisen mikrotubuluksiksi, joilla on useita elintärkeitä tehtäviä soluissa. Lisäksi aine estää glukoosin ottoa soluihin, minkä vuoksi loismato nääntyy lopulta glykogeenivarantojen ehtyessä. Mebendatsoli tehoaa useisiin sukkulamatoihin kuten kihomatoon, koukkumatoihin, piiskamatoihin ja suolinkaiseen. Lisäksi sille ovat alttiita heisimadot.[1][4][5]

Haittavaikutukset

Tyypillisimmät mebendatsolin aiheuttamat sivuvaikutukset ovat vatsakivut ja ripuli. Harvinaisena voi esiintyä leukopeniaa.[1] Mebendatsoli on teratogeenista, minkä vuoksi se ei sovi raskaana oleville naisille.[5][1]

Synteesi

Mebendatsolisynteesin lähtöaineet ovat 3,4-diaminobentsofenoni ja N-metoksikarbonyyli-S-metyyli-isotiourea. 3,4-Diaminobentsofenonia valmistetaan nitraamalla 4-klooribentsofenonia ja tämän jälkeen klooriatomi korvataan aminoryhmällä nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla ammoniakin kanssa. Viimeisessä vaiheessa nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä aminoryhmäksi. N-metoksikarbonyyli-S-metyylitioureaa valmistetaan metyylikloroformaatin ja S-metyylitiourean välisellä reaktiolla.[6].

Lähteet
  1. Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 13.3.2015
  2. Albendazole DrugBank. Viitattu 13.3.2015. (englanniksi)
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 982. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.3.2015.
  5. Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.3.2015.
  6. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 583–584. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.3.2015). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.