The Undertaker

Calaway aloitti painiuransa 1984. Alkuun hän työskenteli pienissä painipromootioissa, joissa hän keräsi rahaa ja yritti läpimurtoa merkittävämpiin piireihin. Hänet palkattiin Jerry Lawlerin United States Wrestling Association -promootioon vuonna 1986, ja promootion tähtikaartiin hän nousi The Master of Pain -nimisellä hahmolla. National Wrestling Allianceen hän pääsi 1989. Calawayn NWA-ura kesti kuitenkin vain noin vuoden, sillä NWA ei uusinut sopimusta.

Calaway palkattiin johtavan painipromootion WWF:n (World Wrestling Federation, nyk. World Wrestling Entertainment) riveihin. Ensimmäisen WWF-ottelunsa Calaway otteli 1990 Survivor Series -tapahtumassa, jossa hän esiintyi ensimmäisen kerran myöhemmin menestykseksi osoittautuneella The Undertaker -hahmolla, johon kuuluivat mustat vaatteet, lierihattu ja pitkä takki. Taustatarinan mukaan Undertaker oli kuolleista herännyt mies, ja siksi muut WWF-painijat esittivät pelkäävänsä häntä. Undertaker oli voittamattoman tuntuinen heti ensimmäisestä ottelustaan lähtien, ja muun muassa siksi Undertaker nousi erityisen menestyksekkääksi hahmoksi.

1990-luvun lopulla Undertakerin gimmick koki ensimmäistä kertaa muutoksen, kun hän keräsi ympärilleen kulttijoukon, jonka kanssa hän harjoitti satanismia ja jonka johtajahahmo hän oli. Pian Undertakerin hahmo muuttui kuitenkin taas, kun hän 2000-luvun alussa otti etäisyyttä entisiin pimeisiin voimiin ja alkoi käyttäytyä huomattavasti aikaisempaa maanläheisemmin. Sisääntulonsa uudistunut "American Bad Ass" Undertaker teki Harley Davidson -moottoripyörällä. Hänet nähtiin useasti käyttämässä purutupakkaa "American Bad Ass" aikoina. Undertakerin gimmick palasi kuitenkin takaisin alkuperäiseksi WrestleMania XX -tapahtumassa feudissaan storylinen mukaista velipuoltaan Kanea vastaan.

Undertaker tunnetaan erityisesti WrestleMania-voittoputkesta 21–0. Hän ei ole hävinnyt WrestleManiassa yhtään ottelua. Hänet muistetaan myös feudeistaan Kanea, Shawn Michaelsia ja Mick Foleyn sivupersoonaa Mankindia vastaan sekä siitä, ettei hän ole koskaan hävinnyt ottelua luovutuksella. Ensimmäisen WWE:n mestaruuden (ent. WWF World Heavyweight -mestaruus) Undertaker voitti legendaariselta Hulk Hoganilta Ric Flairin puututtua ottelun kulkuun.

Undertakerin ikimuistoisin ottelu lienee ottelu Mick Foleya vastaan 1998 King of the Ring -tapahtumassa, jossa Undertakerin ja Foleyn pitkäaikainen feudi huipentui pahamaineisessa Hell in a Cell -ottelutyypissä. Ottelussa Foleyn olkapää ja leuka menivät sijoiltaan, ja hän sai aivotärähdyksen Undertakerin heitettyä hänet kahdesti alas korkean häkin katolta. Ensimmäisellä kerralla Foley lensi häkin ulkopuolelle selostajapöydälle, ja seuraavalla kerralla Undertaker teki Chokeslamin Foleylle häkin katolla, joka petti ja Foley rojahti kanveesiin. Ensimmäisen ja toistaiseksi ainoan Royal Rumble -voiton Undertaker sai 2007. Samalla hänestä tuli ensimmäinen painija, joka voitti Royal Rumble -ottelun sisääntulonumerolla 30 eli viimeisenä.

Royal Rumble -voittonsa jälkeen Undertaker alkoi tavoitella silloisen maailmanmestarin Batistan maailmanmestaruusvyötä. Saman vuoden huhtikuussa Undertaker lunasti Royal Rumble -voittonsa myötä ansaitsemansa maailmanmestaruusottelun WrestleMania 23 -tapahtumassa, jossa hän voitti mestaruuden selättämällä Batistan. Undertakerin mestaruuskausi jäi kuitenkin lyhyeksi, koska hän kärsi jo toukokuussa loukkaantumisen, jonka vuoksi hän ei kyennyt puolustamaan voittamaansa mestaruusvyötä. Niinpä Undertaker hävisi vyönsä Money in the Bank -salkkunsa lunastaneelle Edgelle, joka onnistui voittamaan hänet helposti, koska hän oli ennen Edgen lunastusta otellut raa'an häkkiottelun entistä mestaria eli Batistaa vastaan ja joutunut Mark Henryn hyökkäyksen kohteeksi. Seuraavan kerran Undertaker otteli maailmanmestaruudesta vuoden 2007 marraskuussa Hell in Cell -ottelussa jälleen kerran mestariksi noussutta Batistaa vastaan. Batista kuitenkin voitti ottelun Edgen sekaannuttua ottelun kulkuun. Kuvio kulminoitui seuraavassa PPV:ssä eli Armageddonissa käytyyn maailmanmestaruusotteluun Undertakerin, Batistan ja Edgen välillä. Undertaker ei kuitenkaan onnistunut voittamaan mestaruutta itselleen kyseisessä ottelussa.

Seuraavan vuoden Royal Rumble -tapahtumassa Undertaker havitteli jälleen voittoa ansaitakseen mestaruusottelun lähestyvään WrestleMania 24 -tapahtumaan. Undertaker ei kuitenkaan kyennyt voittamaan kyseistä ottelua Shawn Michaelsin eliminoitua hänet ottelusta ulos. Seuraavassa PPV:ssä eli No Way Outissa Undertaker otti osaa SmackDownin parhaimmistosta koostuneeseen Elimination Chamber -otteluun, jonka voittaja ansaitsi itselleen maailmanmestaruusottelun silloista mestaria eli Edgeä vastaan WrestleMania 24 -tapahtumaan. Undertaker voitti kyseisen ottelun eliminoimalla viimeiseksi Batistan, mikä varmisti WrestleManiaan mestaruusottelun hänen ja Edgen välille. WrestleManiassa Undertaker voitti saamalla Edgen luovuttamaan pelättyyn Hell's Gate luovutusliikkeeseensä. Voiton jälkeen Undertakerin saldoksi Wrestlemaniassa tuli jo 16-0.

Undertaker voitettuaan Edgen WrestleMania XXIV:ssä

Seuraavassa PPV:ssä eli Backlashissä Undertaker puolusti voittamaansa maailmanmestaruusvyötä entistä mestaria Edgeä vastaan WrestleMania-revanssissa, joka päättyi samaan tapaan kuin ensimmäinenkin kohtaaminen: Edge luovutti voiton Undertakerille rajussa Hell's Gate -otteessa. Silloin Edgen juonikuvion mukainen tyttöystävä ja SmackDownin toimitusjohtaja Vickie Guerrero riisti maailmanmestaruuden Undertakerilta vedoten siihen, että Hell's Gate -luovutusliike on vaarallisuutensa vuoksi vastedes kielletty. Seuraavassa PPV:ssä eli Judgment Dayssä Undertaker ja Edge taistelivat vyöstä kolmatta kertaa peräkkäin, mutta ottelu keskeytyi Vickie Guerreron julistettua sen päättyneeksi sen vuoksi, että hänen poikaystävänsä Edge oli jäänyt pahasti alakynteen Undertakerille. Myöhemmin Undertaker kohtasi Edgen One Night Stand PPV:ssä, jossa Edge ja Undertaker kohtasivat toisensa Tables, Ladders and Chairs -ottelussa. Edge voitti kyseisen ottelun, kun hänen oma stablensa La Familia, johon kuuluivat hänen itsensä lisäksi Chavo Guerrero, Bam Neely, Curt Hawkins ja Zack Ryder, sekaantui ottelun kulkuun, jolloin Undertakerin täytyi juonikuvion mukaan poistua WWE:stä Vickie Guerreron asettaman ehdon mukaisesti.

Undertaker palasi SummerSlam-tapahtumassa, koska Vickie halusi kostaa Edgelle, koska Edge oli pettänyt häntä heidän hääsuunnittelijansa kanssa. Summerslamissa Undertaker sai lopullisen kostonsa Edgestä, kun hän peittosi tämän brutaalissa Hell in a Cell -ottelussa, jonka jälkeen puolestaan Edge jäi lomalle parantelemaan vammojaan. Ottelun jälkeen Undertaker heitti Edgen tikkailta Chokeslamilla lattian läpi.

Seuraavaksi Undertaker alkoi feudata Big Show’n kanssa Unforgiven PPV:ssä tapahtuneen hyökkäyksen takia. Siellä Undertaker oli tullut noutamaan Vickie Guerreron helvettiin, mutta Big Show esti sen ja hakkasi Takerin. Miehet ottelivat ensimmäistä kertaa vastakkain No Mercyssä jossa Big Show hakkasi Undertakerin niin pahaan kuntoon, että tuomari päätti ottelun Big Show’n voittoon. Miehet ottelivat taas uudestaan Cyber Sundayssa, missä fanit saivat valita otteluun stipulaation kolmesta vaihtoehdosta, jotka olivat I Quit, Last Man Standing ja Knockout Match. Fanit valitsivat miehille Last Man Standingin, jonka The Undertaker voitti Hell's Gatella. Miehet ottelivat vielä yhdessä ottelussa, joka oli Casket match Survivor Series PPV:ssä. Undertaker voitti ottelun ja päätti hänen ja Big Show’n feudin.

Vuonna 2009 Undertakerin ensimmäinen PPV oli Royal Rumble, jossa hän osallistui 30 miehen Royal Rumble -otteluun. Hän tuli kehään numerolla 16 ja eliminoi ottelusta pois kolme miestä, jotka olivat Shelton Benjamin, JTG ja Chris Jericho. Hänet eliminoitiin ottelusta pois viidenneksi viimeisenä, kun hän seisoi kehän laidalla ja jo ennen häntä eliminoitu Big Show vetäisi hänet jalasta lattialle. Undertaker ei ollut iloinen siitä vaan lähti jahtaamaan Big Show’ta yleisön joukkoon. Undertaker voitti seuraavassa Smackdownissa Mark Henryn ja ansaitsi paikkansa No Way Outin Elimination Chamber -otteluun. Hän tuli otteluun mukaan kuudentena eli viimeisenä ja eliminoi Vladimir Kozlovin Last Ridella ja Jeff Hardyn Tombstone Piledriverilla. Hän ei kuitenkaan onnistunut voittamaan, vaan Triple H eliminoi hänet viimeisenä ottelusta pois Pedigreellä ja voitti ottelun. No Way Outin jälkeen Undertaker alkoi feudata Shawn Michaelsin kanssa, koska tämä voitti Vladimir Kozlovin ottelussa siitä, kuka saa haastaa Undertakerin Wrestlemaniassa. Wrestlemaniassa miehet painivat yhden WWE historian hienoimmista otteluista, jossa nähtiin kummaltakin paljon läheltä-piti-tilanteita. Ottelu päättyi kun Michaels yritti tehdä Moonsaultia Undertakerille, mutta Taker nappasi Michaelsin kiinni ja iski ottelun toisen Tombstonen ja voitti ja kasvatti Wrestlemanian voittoputkensa jo seitsemääntoista. WrestleManian jälkeen Undertaker jäi tauolle neljäksi kuukaudeksi.

Undertaker World Heavyweight -mestarina

Undertaker teki yllättävän paluun SummerSlamissa hyökkäämällä juuri World Heavyweight mestaruuden Jeff Hardylta voittaneen CM Punkin kimppuun ja iski tälle Chokeslamin. Seuraavassa Smackdownissa Undertaker julistettiin Punkin ykköshaastajaksi ensimmäiseen Breaking Point PPV:hen. Tapahtumassa Taker oli jo saanut Punkin luovuttamaan Hell's Gateen, kun Smackdownin GM Theodore Long tuli paikalle ja ilmoitti, että koska Smackdownin entinen GM Vickie Guerrero oli kieltänyt Undertakerin Hell's Gate luovutusliikkeen, ottelu alkaisi uudestaan. Uudestaan alkaneessa ottelussa CM Punk sai lukituksi Undertakerin omaan luovutusliikkeeseensä Anaconda Viseen. Undertaker ei missään vaiheessa luovuttanut, mutta silti tuomari Scott Armstrong julisti ottelun päättyneeksi ja CM Punkin voittajaksi. Punk poistui nopeasti paikalta, ja Undertaker jäi kehään ihmettelemään. Seuraavassa Smackdownissa Undertaker hyökkäsi Theodore Longin kimppuun. Undertaker sai revanssinsa Ensimmäisessä Hell In A Cell PPV:ssä. Siellä hän onnistui voittamaan CM Punkin ja nousi seitsenkertaiseksi maailmanmestariksi. Bragging Rightsia edeltäneessä Smackdownissa Undertaker puolusti mestaruuttaan Punkia vastaan Submission ottelussa. Tällä kertaa hänen voittonsa Hell's Gatella hyväksyttiin, ja hän oli hallitseva mestari Bragging Rightsin nelinottelussa, jossa hänen lisäkseen ottelivat Punk, Batista ja Rey Mysterio. Undertaker voitti ottelun selätettyään Batistan Tombstonen jälkeen. Samassa PPV:ssä Big Show petti joukkueensa Raw'n 7 vs. 7 Raw Vs. Smackdown Tag Team ottelussa, koska sillä hän ansaitsi mestaruusottelun Takeria vastaan Survivor Seriesissä. Survivor Seriesin otteluun lisättiin vielä Big Show’n Tag Team pari Chris Jericho, joka voitti karsintaottelussa Undertakerin juonikuvion mukaisen veljen Kanen. Survivor Seriesin ottelun alussa Undertaker oli aikamoisessa alakynnessä, kun silloiset Unified WWE Tag Team -mestarit Jericho ja Big Show tekivät paljon yhteistyötä. Taker kuitenkin onnistui voittamaan ottelun, kun hän sai Big Show’n luovuttamaan Hell's Gateen. Heeliksi kääntynyt Undertakerin vuoden 2007 vihollinen Batista haastoi Undertakerin TLC-PPV:n Chairs matsissa. Batista jo voitti Takerin, kun iski tälle ensin Low Blown ja sitten löi Takeria tuolilla. Teddy Long kuitenkin määräsi ottelun alkamaan uudestaan, ja nyt Taker onnistui voittamaan ja säilyttämään World Heavyweight -mestaruutensa. Seuraavassa Raw'ssa, joka oli kolmen tunnin Slammy Awards Special -jakso, Shawn Michaels haastoi Undertakerin uusintaotteluun Wrestlemania 26:ssa. Samassa jaksossa Undertaker kilpaili Vuoden Superstar -tittelistä, mutta sen voitti John Cena. Smackdownin joulupäivän jaksossa Rey Mysterio haastoi Undertakerin mestaruudesta, mutta ottelu päättyi ratkaisemattomasti, kun Batista sekaantui otteluun.

Uuden vuoden kolmannessa Raw'ssa Undertaker kohtasi uusintaotteluhaasteesta Shawn Michaelsin ja sanoi, että jos Michaels haluaa ottelun Wrestlemaniassa häntä vastaan, hänen olisi voitettava Royal Rumble -ottelu. Rey Mysterio sai uuden tilaisuuden mestaruuden voittamiseen Takerilta Royal Rumblessa, mutta tällä kertaa Undertaker voitti ilman sekaantumisia. Undertaker hävisi viimein mestaruutensa Elimination Chamber PPV:ssä, kun Shawn Michaels iski superkickin ja auttoi siten Chris Jerichon uudeksi mestariksi.

Seuraavassa Raw'ssa Undertaker otti vastaan Michaelsin haasteen Wrestlemaniassa, mutta sillä ehdolla, että jos Michaels häviäisi, tämä lopettaisi uransa. Michaels suostui. Seuraavalla viikolla Taker pilasi DX:n uusintaottelun Unified WWE Tag Team -mestaruuksista ja sitä seuraavalla viikolla Michaels ja Taker sopivat, että heidän Wrestlemania-ottelunsa tulee olemaan No DQ ottelu. Wrestlemaniassa Undertaker voitti lähes 25 minuuttia kestäneen ottelun tombstonella ja lopetti Michaelsin uran. Ottelun jälkeen Undertaker kätteli Michaelsia kunnioituksena hänelle.

Sen jälkeen Taker otteli erilaisissa otteluissa, ensin voittoisasti Jack Swaggeria vastaan ja sitten Randy Ortonin valitsemana vastustajana Ortonin viholliselle Edgelle. Taker voitti ottelun uloslaskulla, kun Edge ei suostunut kohtaamaan Takeria. Ottelun jälkeen Edgen edellinen vastustaja Christian heitti Edgen kehään ja Taker iski Edgelle chokeslamin. Taker voitti vielä Rey Mysterion karsintaottelussa paikasta World Heavyweight -mestaruus Fatal Four Way -otteluun Fatal Four Way PPV:ssä. Hän kuitenkin sai ottelussa aivotärähdyksen, ja häneltä murtui silmäkuopan luu ja nenä. Storylinen mukaan Undertaker oli löydetty lähes hengettömänä. Undertakerin Storylinen mukaan veli Kane piti Takerille muistopuheen ja vannoi tekijöille kostoa.

Summerslamissa Kane puolusti Money In The Bankissa voittamaansa World Heavyweight mestaruutta Rey Mysteriota vastaan. Kane voitti ottelun ja yritti panna Mysterion arkkuun, mutta kun hän avasi sen, Undertaker paljastui sen sisältä. Undertaker, kuitenkin selvästi heikentyneenä, yritti iskeä Chokeslamin Kanelle. Kane kuitenkin esti sen yrityksen ja junttasi Takerin mattoon Tombstone Piledriverilla. Kahta viikkoa myöhemmin Smackdownissa, Undertaker palasi Smackdowniin ja vannoi kostoa Kanelle. Kayfabe-veljesten välille sovittiin ottelu Night Of Championsiin. Raw'n 900:ssa jaksossa, Undertakerilla kuului olla matsi Bret Hartia vastaan. Nexus kuitenkin pilasi ottelun ennen kuin se alkoi ja yritti käydä Undertakerin kimppuun. Taker oli jo pääsemässä niskan päälle, kun areenan valot sammuivat. Niiden palattua päälle Wade Barrett iski Wasteslamin ja Justin Gabriel 450 Splashin. Kaiken tämän takana oli Kane, jonka takia valot syttyivät ja sammuivat. Undertaker otteli ensimmäisen matsinsa paluunsa jälkeen CM Punkia vastaan voitokkaasti. Night Of Championsin otteluun lisättiin myös No Holds Barred-stipulaatio. Night Of Championsissa Kane voitti Undertakerin Tombstone Piledriverilla. Seuraavassa SmackDownissa Kane kuitenkin vaati Undertakeria ottelemaan häntä vastaan vielä kerran Hell In A Cellissä. Myöhemmin illalla Kane piti promoa kehässä, kun yhtäkkiä Undertakerin druidit toivat arkun kahän laidalle. Arkun sisältä paljastui Paul Bearer Undertakerin uurnan kanssa. Samassa myös Undertaker hyökkäsi kehään ja hakkasi Kanen. Myös vaikutti siltä, että Bearerin paluun myötä Undertaker olisi saanut entiset voimansa takaisin. Hell In A Cellissä Paul Bearer kuitenkin kääntyi Undertakeria vastaan sokaisten tämän uurnasta tulleella valolla ja auttamalla siten Kanen voittoon. Myöhemmin Bragging Rightsiin julistettiin veljesten välille Buried Alive-ottelu. Bragging Rightsissa Kane otti kolmannen peräkkäisen voittonsa Undertakerista, mutta tällä kertaa Nexuksen avulla.

31. tammikuuta lähtien alettiin näyttää lyhyitä videoita viitaten Undertakeriin ja hän teki paluunsa 21. helmikuuta Rawissa. Kuitenkin, heti tämän jälkeen myös Triple H teki paluunsa. Kummatkin katsoivat toisiaan ja käänsivät päänsä WrestleMania XXVII logoon mikä viittasi tulevaan taisteluun samaisessa tapahtumassa. Undertaker voitti Triple H:n Hell's Gate-liikkeellä venyttäen voittoputkensa lukemiin 19-0. Sen jälkeen Undertaker otti taukoa WWE:stä. Undertaker palasi uudelleen vuonna 2012 ja tuli kehään omalla tavallaan, sitten Triple H puhui hänelle jotain, jota muut eivät kuulleet. Undertaker tuli takaisin Raw 1000th jaksossa ja yhdistyi jälleen Kanen kanssa.

Undertaker teki jälleen paluun 2013 osallistuakseen WrestleMania 29 tapahtumaan CM Punkia vastaan. Undertaker voitti ottelun, pidentäen WrestleMania-voittoputkeaan lukemiin 21-0.