Malonidialdehydi

Malonidialdehydi eli malonialdehydi tai 1,3-propaanidialdehydi (C3H4O2) on aldehydi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Yhdistettä muodostuu eräiden tyydyttymättömien rasvahappojen hapettumisen seurauksena ja se on myrkyllinen yhdiste.

Malonidialdehydi
Tunnisteet
CAS-numero 542-78-9
IUPAC-nimi Propaanidiaali
SMILES C(C=O)C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4O2
Moolimassa 72,062 g/mol
Sulamispiste 72 °C[2]
Liukoisuus Natriumsuolana veteen, etanoliin ja metanoliin[3]

Malonidialdehydin kemiaa

Malonidialdehydi esiintyy erityisesti kaasufaasissa enolimuodossa. Toinen karbonyyliryhmistä on enolisoitunut ja muodostaa vetysidoksen molekyylin aldehydiryhmän kanssa ja tämä stabiloi enolimuotoa.[4] Malonidialdehydi on kemiallisesti reaktiivinen ja muodostaa helposti muun muassa polymeerejä.[3]

Malonialdehydiä käytetään orgaanisessa kemiassa muun muassa metiiniväriaineiden synteesissä.[5] Se reagoi monille aldehydeille tyypillisesti ja muodostaa helposti esimerkiksi asetaaleja. Malonidialdehydi muodostetaan reaktioissa usein in situ sen bisdimetyyliasetaalista 1,1,3,3-tetrametoksipropaanista happohydrolyysin avulla ja muodostunut tuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä etanolin ja veden seoksesta. Tässä tavassa on ongelmana se, että usein muodostuu myös muita tuotteita ja malonidialdehydin polymeerejä. Tämän vuoksi voidaan käyttää myös malonidialdehydin natriumsuolaa, joka on stabiilimpi.[3][6]

Biokemia

Malonialdehydiä muodostuu eliöissä lipidien hapettumisen tuloksena erityisesti tyydyttymättömistä rasvahapoista. Sen muodostuminen on voimakasta erityisesti alkoholimetabolian aikana. Yhdiste muodostaa additiotuotteita proteiinien aminohappojen ja nukleiinihappojen kanssa, mikä voi johtaa toimimattomiin proteiineihin ja geenimutaatioihin. Se reagoi erityisesti lysiinin, arginiinin ja seriinin sivuketjuihin. Malonidialdehydi voi vaurioittaa myös solukalvoja ja olla karsinogeeninen.[7][8][9]

Monet malonidialdehydin additiotuotteista ovat fluoresoivia. Malonidialdehydin ja tiobarbituurihapon muodostamaa fluoresoivaa yhdistettä käytetään merkkiaineena tutkittaessa solujen oksidatiivista stressiä.[8][9]

Lähteet
  1. Malondialdehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 14. lokakuuta 2011.
  2. Malonidialdehydin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.10.2011
  3. Vasu Nair, Crystal L O'Neill & Peng George Wang: Malondialdehyde, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 http://onlinelibrary.wiley.com/o/eros/articles/rm013/frame.html Teoksen verkkoversio] Viitattu 14.10.2011
  4. T. Chiavassa, P. Roubin, L. Pizzala, P. Verlaque & A. Allouche: Experimental and Theoretical Studies of Malonaldehyde: Vibrational Analysis of a Strongly Intramolecularly Hydrogen Bonded Compound. Journal of Physical Chemistry, 1992, 96. vsk, s. 10659-10665. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.10.2011. (englanniksi)
  5. Horst Berneth : Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.10.2011
  6. Aurélien Trivella, Stéphane Coussan & Thierry Chiavassa: Malonaldehyde Synthesis. Synthetic Communications, 2008, 38. vsk, nro 19, s. 3285-3290. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.10.2011. (englanniksi)
  7. Seppo Ylä-Herttuala ja Jukka Salonen: Rasvojen hapettumisen merkitys sydän- ja verisuonisairauksissa. Duodecim, 1994, 110. vsk, nro 17, s. 1643. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.10.2011.
  8. Abel Lajtha, Guido Tettamanti, Gianfrancesco Goracci: Handbook of neurochemistry and molecular neurobiology, s. 609. Springer, 2009. ISBN 978-0-387-30345-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2011). (englanniksi)
  9. Peter J. O'Brien, William Robert Bruce: Endogenous toxins, s. 112-115. Wiley-VCH, 2009. ISBN 978-3-527-32363-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2011). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.