m-Nitrobentsoehappo

m-Nitrobentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero	121-92-6
IUPAC-nimi	3-nitrobentsoehappo
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C7H5NO4
Moolimassa	167,12 g/mol
Tiheys	1,494[2] g/cm³
Sulamispiste	140–142 °C[2]
Liukoisuus	3,58 g/l (25 °C)[3]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

m-Nitrobentsoehappo eli 3-nitrobentsoehappo (C₇H₅NO₄) on bentsoehapon nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja muiden orgaanisten kemikaalien synteesiin ja reagenssina analyyttisessä kemiassa. m-Nitrobentsoehappo on o- ja p-nitrobentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet

m-Nitrobentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus on suurempi kuumaan kuin kylmään veteen. Paremmin se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja dietyylieetteriin. Bentseeniin m-nitrobentsoehappo sen sijaan liukenee huonosti. Yhdiste on heikko happo ja sen pK_a-arvo on 3,5. Yhdiste on bentsoehappoa voimakkaampi johtuen nitroryhmän aiheuttamasta induktiivisesta efektistä. m-Nitrobentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille ja aromaattisille yhdisteille ja se muodostaa esimerkiksi suoloja emästen kanssa. Nitroryhmä voidaan pelkistää raudan avulla suolahappoliuoksessa, jolloin muodostuu m-aminobentsoehappoa.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö

m-Nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla bentsoehappoa väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella. Tällöin muodostuu eri isomeerien seos, jossa on noin 78 % m-isomeeria, noin 20 % o-nitrobentsoehappoa ja noin 2 % p-nitrobentsoehappoa. Eri isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa hapettamalla m-nitrotolueenia väkevällä typpihapolla tai hapettamalla m-nitrobentsaldehydiä.[2][4][5][6]

m-Nitrobentsoehappoa käytetään m-aminobentsoehapon, atsovärien, 4-kloori-3-nitrobentsoehapon ja m-nitrobentsoyylikloridin valmistamiseen.[2][4][5][6]

Lähteet

3-Nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.8.2015.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Physical properties: 3-Nitrobenzoic acid NLM Viitattu 3.8.2015
Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.8.2015
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 695–696. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.8.2015). (englanniksi)
Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798–799. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 3-Nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.8.2015.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[nlm-3] Physical properties: 3-Nitrobenzoic acid NLM Viitattu 3.8.2015

[ullmann-4] Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.8.2015

[concise-5] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 695–696. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.8.2015). (englanniksi)

[ashford-6] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798–799. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)