m-Nitroaniliini

m-Nitroaniliini eli 3-nitroaniliini (C6H6N2O2) on aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä. m-Nitroaniliini on o- ja p-nitroaniliinien isomeeri.

m-Nitroaniliini
Tunnisteet
CAS-numero 99-09-2
IUPAC-nimi 3-nitroaniliini
SMILES C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6N2O2
Moolimassa 138,128 g/mol
Tiheys 1,175[2] g/cm³
Sulamispiste 111,8 °C[2]
Kiehumispiste 305–307 °C[2]
Liukoisuus 1,2 g/l (24 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-nitroaniliini on keltaisenvärisiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin.[2][4] m-Nitroaniliini on myrkyllistä ja sille altistuminen aiheuttaa methemoglobiinin määrän lisääntymistä veressä, ihon ja kynsien sinertymistä, päänsärkyä, huonovointisuutta ja oksentelua.[5]

Valmistus ja käyttö

m-Nitroaniliinia syntetisoidaan m-dinitrobentseenistä. m-Dinitrobentseenin magnesiumsulfaattipitoista vesiliuosta pelkistetään käyttäen natriumsulfidia tai natriumvetysulfidia. Muodostuva liuos jäähdytetään ja jäähtyneestä liuoksesta kiteytynyt m-nitroaniliini erotetaan suodattamalla.[2][4]

m-Nitroaniliinia käytetään väriaineiden valmistuksessa käytettävien yhdisteiden valmistuksessa. Esimerkiksi sen asetylointi ja pelkistys johtaa 3-aminoasetanilidiin. Lisäksi m-nitroaniliinin diatsoniumjohdannaisia käytetään atsovärien tuotannossa. Yhdisteestä valmistetaan myös orgaanisia yhdisteitä, kuten m-nitrofenolia ja tetranitroaniliinia.[2][4]

Lähteet
  1. 3-nitroaniline – Substance summary NCBI. Viitattu 9. heinäkuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 554. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 3-Nitroaniline NLM Viitattu 09.07.2013
  4. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 09.07.2013
  5. M-Nitroaniliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 09.07.2013
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.