m-Kresoli

m-Kresoli eli meta-kresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisessa synteesissä. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. m-Kresoli on o- ja p-kresolien isomeeri.

m-Kresoli
Tunnisteet
CAS-numero 108-39-4
IUPAC-nimi 3-metyylifenoli
SMILES CC1=CC(=CC=C1)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H8O
Moolimassa 108,134 g/mol
Tiheys 1,03 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 11,8 °C[3]
Kiehumispiste 202,2 °C[3]
Liukoisuus 2,4 g/100ml (20 °C) [2]

Valmistus

Teollisesti m-kresolia ja sen isomeereja valmistetaan perinteisesti kivihiiltä tislaamalla. Fraktioivalla tislauksella saadaan erilleen o-kresoli, jolla on riittävästi erilainen kiehumispiste, mutta p- ja m-kresolit pitää erottaa derivatisoimalla ne. m-Kresoli muodostaa additiotuotteen urean kanssa ja p-kresoli additiotuotteen oksaalihapon kanssa. Nämä yhdisteet voidaan erottaa toisistaan helpommin. m-Kresolia voidaan tuottaa myös 3-metyyli-isopropyylibentseenin hydroperoksidaatiolla tai dealkyloimalla 5-metyyli-2,4-di-tert-butyylifenolia.[4]

Käyttö

m-kresolia käytetään liuottimena, desinfiointiin, puhdistusaineissa, valmistettaessa synteettisiä lääkeaineita, väriaineita, muoveja, kasvinsuojeluaineita ja muita kemikaaleja.[5] Yhdistettä voidaan käyttää myös parantamaan polyaniliinipolymeerien sähkönjohtokykyä.[6]

Myrkyllisyys

Pieninä määrinä m-kresoli ei ole haitallista, mutta on suurempina pitoisuuksina hyvinkin myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta seuraavia oireita voivat olla huonovointisuus, johon liittyy oksentamista, hengityksen vaikeutuminen ja yskä ja pahimmillaan tajuttomuus. Iholle joutuessaan m-kresoli voi aiheuttaa ihovaurioita. Yhdiste voi myös vahingoittaa keuhkoja, maksaa tai munuaisia, jos sille altistuu toistuvasti tai pitemmän aikaa.[2][5]

Lähteet

  1. m-Cresol – Compound summary NCBI. Viitattu 3. elokuuta 2019.
  2. m-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.04.2010
  3. Physical properties: Metacresol NLM Viitattu 14.4.2010
  4. John H. P. Tyman: Synthetic and natural phenols, s. 14. Elsevier, 1996. ISBN 978-0-444-88164-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
  5. Lawrence H. Keith,Mary M. Walker: Handbook of air toxics: sampling, analysis, and properties, s. 271. CRC Press, 1995. ISBN 9781566701143. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
  6. Donald Lee Wise: Electrical and optical polymer systems, s. 368. CRC Press, 1998. ISBN 9780824701185. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)

    Aiheesta muualla

    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.