m-Klooritolueeni

m-Klooritolueeni
Tunnisteet
CAS-numero	108-41-8
IUPAC-nimi	1-kloori-3-metyylibentseeni
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C7H7Cl
Moolimassa	126,576 g/mol
Tiheys	1,072[2] g/cm³
Sulamispiste	-47,8 °C[2]
Kiehumispiste	162 °C[2]
Liukoisuus	Ei liukene veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

m-Klooritolueeni eli 3-klooritolueeni (C₇H₇Cl) on tolueeniin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja p-klooritolueenien isomeeri.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-klooritolueeni on väritöntä nestettä[3]. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin.[4]

Valmistus ja käyttö

m-Klooritolueenia muodostuu tolueenin kloorauksessa vain hyvin vähän, joten sitä valmistetaan muilla tavoin, kuten muun muassa m-toluidiinin diatsoniumsuolan ja kupari(I)kloridin välisellä Sandmeyer-reaktiolla, isomeroimalla o-klooritolueenia 200 –400 °C:n lämpötilassa ja 2000 – 4000 kPa:n paineessa zeoliittien toimiessa katalyytteinä tai m-kresolin ja fenyylifosforipentakloridin välisellä reaktiolla.[2][3][5]

m-Klooritolueenia voidaan käyttää yhdessä muiden klooritolueeni-isomeerien kanssa liuottimena. Yhdisteestä valmistetaan myös väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä kuten m-klooribentsoehappoa ja 5-kloori-2-nitrobentsoehappoa.[4][5][6]

Lähteet

3-Chlorotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.1.2016.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 81. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016
S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: C, s. 462. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2016). (englanniksi)
Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016
Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 259. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] 3-Chlorotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.1.2016.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 81. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[kirk-othmer-3] Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016

[dictionary-4] S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: C, s. 462. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2016). (englanniksi)

[ullmann-5] Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016

[ashford-6] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 259. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)