m-Hydroksibentsoehappo

m-Hydroksibentsoehappo eli 3-hydroksibentsoehappo (C7H6O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lääkeaineiden, säilöntäaineiden ja värien valmistamiseen. m-Hydroksibentsoehapon isomeerejä ovat salisyylihappo ja p-hydroksibentsoehappo.

m-Hydroksibentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 99-06-9
IUPAC-nimi 3-hydroksibentsoehappo
SMILES C1=CC(=CC(=C1)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6O3
Moolimassa 138,118 g/mol
Tiheys 1,473[2] g/cm³
Sulamispiste 201,5–203 °C[2]
Liukoisuus Veteen 7,25 g/l (25,5 °C)[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa m-hydroksibentsoehappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin alkoholeihin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,1. m-Hydroksibentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille karboksyylihapoille. Se reagoi muodostaen estereitä alkoholien kanssa ja suoloja emästen kanssa, se voidaan pelkistää vedyttämällä 3-hydroksisykloheksaanikarboksyylihapoksi ja se reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 2- tai 4-asemista.[2][4][5][6]

m-Hydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa sulfonoimalla bentsoehappoa ja kuumentamalla muodostunutta m-sulfonbentsoehappoa emäksen kuten alkalimetallihydroksidien kanssa yli 200 °C:n lämpötilaan. Toinen vaihtoehto on tehdä m-aminobentsoehaposta typpihapokkeen avulla diatsoniumsuola, joka reagoi hydroksidi-ionien kanssa m-hydroksibentsoehapoksi. m-Hydroksibentsoehaposta voidaan valmistaa säilöntäaineita, väriaineita, lääkkeitä ja muovinpehmentimiä.[2][4][5][6]

Lähteet
  1. 3-Hydroxybenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.12.2018. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 480–481. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.12.2018). (englanniksi)
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 517. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 13.12.2018
  6. Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann: Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2018

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.