m-Fenyleenidiamiini

m-Fenyleenidiamiini
Tunnisteet
CAS-numero	108-45-2
IUPAC-nimi	1,3-diaminobentseeni
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C6H8N2
Moolimassa	108,144 g/mol
Tiheys	1,139 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste	63–64 °C[2]
Kiehumispiste	282–284 °C[2]
Liukoisuus	238 g/l (20 °C)[3]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

m-Fenyleenidiamiini (C₆H₈N₂) on aromaattinen diamiini. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden ja polymeerien valmistuksessa. m-Fenyleenidiamiinista käytetään myös nimiä 1,3-diaminobentseeni, m-diaminobentseeni, 1,3-bentseenidiamiini, 3-aminoaniliini ja 1,3-fenyleenidiamiini. Yhdiste on o-fenyleenidiamiinin ja p-fenyleenidiamiinin isomeeri.

Valmistus

m-Fenyleenidiamiinia valmistetaan nitraamalla bentseeniä, jolloin tuotteena muodostuu m-dinitrobentseeniä, joka voidaan pelkistää vedyttämällä m-fenyleenidiamiiniksi. Toinen tapa valmistaa tuotetta on pelkistää m-nitroaniliinia vedyn tai raudan avulla. Vedytys tehdään yleensä raney-nikkeli- tai palladiumkatalyytin avulla vesi- tai metanoliliuoksessa. Tuotteena voi muodostua myös m-fenyleenidiamiinin isomeereja, jotka erotetaan tislaamalla ja tuote kiteytetään.[2][4][5]

Käyttö

m-Fenyleenidiamiinia käytetään teollisuudessa erityisesti ruskeiden atsoväriaineiden valmistukseen. Suurin ja nopeimmin kasvava käyttö on kuitenkin polymeeriteollisuudessa. m-Fenyleenidiamiinista valmistetaan polyuretaanimuoveja ja polyamideja esimerkiksi hyvin palonkestävää aramidikuituihin kuuluvaa tuotetta saadaan m-fenyleenidiamiinin ja isoftaloyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdisteen käyttäminen epoksihartsien valmistuksessa lisää niiden kestävyysominaisuuksia korkeissa lämpötiloissa ja kemikaalinsietokykyä. Ainetta voidaan käyttää myös apuna vulkanoinnissa, valokuvien kehityksessä ja laboratoriokemikaalina.[2][4][5]

Myrkyllisyys

m-Fenyleenidiamiini on ärsyttävä ja myrkyllinen aine. Se voi aiheuttaa huonovointisuutta ja syanoosista johtuvaa ihon ja kynsien sinistymistä. Yhdisteen ei ole todettu olevan syöpää aiheuttava, mutta sen on todettu aiheuttavan mutaatioita bakteereille.[2][5][6][7]

Lähteet

3-phenylenediamine – Substance summary NCBI. Viitattu 2.3.2011.
Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 573. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Physical properties: 1,3-Benzenediamine NLM Viitattu 2.3.2011
Robert W. Layer :Amines, Aromatic, Phenylenediamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 28.2.2011
Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 28.2.2011
M-Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti
Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 258. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2011). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 3-phenylenediamine – Substance summary NCBI. Viitattu 2.3.2011.

[alen-2] Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 573. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[nlm-3] Physical properties: 1,3-Benzenediamine NLM Viitattu 2.3.2011

[kirk-othmer-4] Robert W. Layer :Amines, Aromatic, Phenylenediamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 28.2.2011

[ullmann-5] Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 28.2.2011

[6] M-Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti

[hazardous-7] Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 258. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2011). (englanniksi)