m-Dinitrobentseeni

m-Dinitrobentseeni eli 1,3-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa ja räjähdysaineena. Yhdiste on o- ja p-dinitrobentseenien isomeeri.

m-Dinitrobentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 99-65-0
IUPAC-nimi 1,3-dinitrobentseeni
SMILES C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4N2O4
Moolimassa 168,112 g/mol
Tiheys 1,575[2] g/cm³
Sulamispiste 90 °C[2]
Kiehumispiste 291[2]
Liukoisuus 0,533 g/l (20 °C)[3]

Ominaisuudet

m-Dinitrobentseeni on huoneenlämpötilassa vaaleankellertäviä hiutalemaisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on erittäin voimakas hapetin ja voi räjähtää kuumennettaessa ja hankautumisen vuoksi.[2][4][5]

Yhdiste, samoin kuin sen isomeerit, on voimakkaasti myrkyllistä. Myrkytysoireet voivat ilmestyä viivästyneinä ja niitä ovat kynsien ja ihon sinertyminen, päänsärky ja oksentaminen. Nitrobentseenin tavoin m-dinitrobentseeni voi imeytyä ihon läpi elimistöön.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö

Nitrobentseenin nitraus johtaa seokseen, jossa on noin 93 % m-dinitrobentseeniä, 6 % o-dinitrobentseeniä ja 1 % p-dinitrobentseeniä.[6] Toisin kuin nämä muut isomeerit, m-dinitrobentseeni ei reagoi natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin vesiliuoksen kanssa muodostaen sulfonihappoa tai nitrofenolijohdannaisia. Nämä johdannaiset liukenevat veteen ja tätä voidaan hyödyntään m-dinitrobentseenin puhdistuksessa.[4]

m-Dinitrobentseeniä käytetään väriaineiden synteeseissä. Lisäksi siitä voidaan pelkistää natriumsulfidin avulla m-nitroaniliinia ja vedyn avulla m-fenyleenidiamiinia. Sitä voidaan käyttää myös korroosionestoaineissa, polymeroitumisenestoaineissa ja räjähdysaineseoksissa.[2][4]

Lähteet
  1. 3-dinitrobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 7. heinäkuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 108. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 1,3-Dinitrobenzene NLM Viitattu 07.07.2013
  4. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.07.2013
  5. M-Dinitrobentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 07.07.2013
  6. Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 07.07.2013
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.