m-Diklooribentseeni

m-Diklooribentseeni eli 1,3-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä värien, lääkkeiden sekä rikkaruoho- ja hyönteismyrkkyjen valmistamiseen. m-Diklooribentseeni on o- ja p-diklooribentseenien isomeeri.

m-Diklooribentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 541-73-1
IUPAC-nimi 1,3-diklooribentseeni
SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4Cl2
Moolimassa 146,992 g/mol
Tiheys 1,288[2] g/cm³
Sulamispiste -24,7 °C[2]
Kiehumispiste 173 °C[2]
Liukoisuus Veteen 1,1 g/l (20 °C)[3]

Ominaisuudet

m-Diklooribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin niukasti veteen, mutta monet orgaaniset liuottimet kuten etanoli, dietyylieetteri, asetoni ja bentseeni liuottavat sitä. Sen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille yhdisteille ja se reagoi esimerkiksi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 2- ja 4-asemista. Kuumennettaessa m-diklooribentseeniä emästen kanssa noin 200 °C:n lämpötilaan muodostuu hydroksyylijohdannaisia ja ammoniakin tai amiinien kanssa klooriatomit voivat korvautua aminoryhmillä.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

m-Diklooribentseeniä muodostuu tavanomaisissa bentseenin ja klooribentseenin klooraukseen käytetyissä olosuhteissa vain hyvin vähän. Reaktiossa muodostuu eri isomeerien seos, jossa p-diklooribentseeni on vallitseva. Klooraamalla bentseeniä 400–500 °C:n lämpötilaan muodostuu seos, jossa m-diklooribentseeniä on noin 66 massaprosenttia. Tämä johtuu siitä, että korkeassa lämpötilassa reaktion mekanismi on radikaalimekanismi, mikä suosii m-isomeerin muodostumista. Muita tapoja yhdisteen valmistamiseen ovat o- ja p-diklooribentseenien isomerointi alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä, m-kloorianiliinin diatsoniumsuolan ja kupari(I)kloridin välinen Sandmeyer-reaktio sekä 1,2,4-triklooribentseenin dekloorausreaktio.[2][3][4][5][6][7]

Hankalammasta valmistustavasta johtuen m-diklooribentseenin käyttö on vähäisempää kuin o- ja p-isomeerien. Yhdistettä käytetään kuitenkin muun muassa lääkeaineiden, värien, hyönteismyrkkyjen, rikkaruohomyrkkyjen ja muiden orgaanisten yhdisteiden kuten 3,5-dikloorianiliinin valmistamiseen.[2][3][4][6][7]

Lähteet
  1. 1,3-dichlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.1.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 79. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.1.2015
  4. Ramesh Krishnamurti: Chlorinated Benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 18.1.2015
  5. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 517. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 318. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2015). (englanniksi)
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 348. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.