m-Anisidiini

m-Anisidiini
Tunnisteet
CAS-numero	536-90-3
IUPAC-nimi	3-metoksianiliini
SMILES	COC1=CC=CC(=C1)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C7H9NO
Moolimassa	123,152 g/mol
Tiheys	1,096[2] g/cm³
Sulamispiste	-10 °C[3]
Kiehumispiste	251 °C[2]
Liukoisuus	Veteen 20,5 g/l (20 °C)[4]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

m-Anisidiini eli 3-metoksianiliini (C₇H₉NO) on aromaattinen aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. m-Anisidiini on o- ja p-anisidiinien isomeeri.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-anisidiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin esimerkiksi happoliuoksiin ja etanoliin.[3] Yhdiste on myrkyllistä ja sille altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen veressä, mikä ilmenee muun muassa ihon värin muuttumisena sinertäväksi. [4] Yhdiste on heikko emäs.[5][6]

Valmistus ja käyttö

m-Anisidiinia voidaan valmistaa pelkistämällä m-nitroanisolia.[5] Tyypillisempi tapa on kuitenkin asetyloida m-aminofenoli m-asetamidofenoliksi, joka metyloidaan ja amidiryhmän hydrolyysin seurauksena muodostuu m-anisidiinia.[7] m-Anisidiinia voidaan käyttää muiden yhdisteiden kuten väriaineiden valmistukseen, mutta sen käyttö ei ole yhtä merkittävää kuin isomeeristen anisidiinien.[2][6]

Lähteet

m-Anisidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.1.2018.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 599. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 113. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
M-Anisidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.1.2018.
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 75. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 40. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2017). (englanniksi)
Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2018.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] -Anisidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.1.2018.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 599. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[Merck-3] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 113. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[kemikaalikortti-4] M-Anisidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.1.2018.

[concise-5] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 75. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)

[gardner-6] George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 40. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2017). (englanniksi)

[ullmann-7] Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2018.