m-Aminofenoli

m-Aminofenoli eli 3-aminofenoli (C6H7NO) on aminofenoleihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden ja väriaineiden valmistukseen. m-Aminofenoli on o- ja p-aminofenolien isomeeri.

m-Aminofenoli
Tunnisteet
CAS-numero 591-27-5
IUPAC-nimi 3-aminofenoli
SMILES C1=CC(=CC(=C1)O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H7NO
Moolimassa 109,126 g/mol
Tiheys 1,195[2] g/cm³
Sulamispiste 123 °C[3]
Kiehumispiste 164 °C[3]
Liukoisuus Veteen 25 g/l (20 °C)[4]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-aminofenoli on väritöntä tai hieman harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin lämpimään. Se liukenee erittäin hyvin etanoliin, dietyylieetteriin, amyylialkoholiin ja hieman bentseeniin. m-Aminofenoli ei hapetu yhtä helposti värillisiksi yhdisteiksi ilman hapen vaikutuksesta kuin sen o- tai p-isomeerit. m-Aminofenolin fenoliryhmän pKa-arvo on 4,17 ja aminoryhmän pKa-arvo on 9,87. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille ja aniliineille.[2][3][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

Tyypillisimmin m-aminofenolia valmistetaan kuumentamalla m-aminobentseenisulfonihappoa natriumhydroksidin kanssa 250 °C:n lämpötilaan. Tuote uutetaan dietyylieetterillä ja puhdistetaan tislaamalla alipaineessa. Toinen teollisuudessa käytetty tapa on resorsinolin ja ammoniakin välinen reaktio. Ainetta muodostuu myös pelkistettäessä m-nitrofenolia, mutta tämä tapa ei ole teollisessa mittakaavassa riittävän tehokas ollakseen kannattava.[2][3][5][7][8]

m-Aminofenolia käytetään muun muassa väriaineiden, esimerkiksi rodamiinivärien, sekä väriaineintermediaattien valmistukseen ja se on ainesosa useissa hiusväreissä. Siitä voidaan valmistaa myös lääkeaineita esimerkiksi 4-aminosalisyylihappoa, edrofonia ja neostigmiinia sekä maatalouskemikaaleja kuten formetanaattia. m-Aminofenolia käytetään myös klooria sisältävien termoplastisten muovien stabilisaattorina.[2][3][5][7][8]

Lähteet
  1. 3-Aminophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.8.2016.
  2. Stephen C. Mitchell, Paul Carmichael & Rosemary Waring: Aminophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.8.2016
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 589. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 264. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.8.2016). (englanniksi)
  5. Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.8.2016
  6. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 80. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  7. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. {{{Julkaisija}}}, 1994. (englanniksi)
  8. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 83. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.