Lorakarbefi

Lorakarbefi (C₁₆H₁₆N₃ClO₄) on niin kutsuttuihin karbakefeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina.


Lorakarbefi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7S)-7-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3-kloori-8-okso-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	76470-66-1
ATC-koodi	J01DC98
PubChem	5284585
DrugBank	DB00447
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₆H₁₆N₃Cl O₄
Moolimassa	349,768
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	hyvä
Proteiinisitoutuminen	25 %[1]
Metabolia	vähäistä
Puoliintumisaika	noin 1 tunti[1]
Ekskreetio	virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa lorakarbefi on kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +34.[2] Lorakarbefin antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdisteen rakenne muistuttaa kefaklooria, mutta rengasrakenteessa ei ole rikkiatomia. Kefakloorin tavoin lorakarbefi on laajakirjoinen, mutta tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin. Lääkeainetta voidaan käyttää esimerkiksi hengitystieinfektioiden, korvatulehdusten, ihotulehdusten ja virtsatulehdusten hoitoon. Se hyväksyttiin Yhdysvalloissa vuonna 1991, mutta on sittemmin vedetty pois markkinoilta useassa maassa.[1][3][4][5][6]

Haittavaikutukset

Tyypillisiä lorakarbefin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut, ripuli ja oksentelu. Myös ihottumaa voi esiintyä.[1][4]

Synteesi

Lorakarbefin valmistukseen on kehitetty useita menetelmiä. Useassa niistä keskeisenä vaiheena on stereoselektiivinen Staudinger-synteesi.[5][7]

Lähteet

Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 181. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 952. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 376. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
Arthur H. Jeske: Mosby's Dental Drug Reference, s. 773. Elsevier, 2017. ISBN 9780323481113. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
Vasyl Andrushko, Natalia Andrushko: Stereoselective Synthesis of Drugs and Natural Products, s. 1251. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-03217-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
James A. Bristol: Annual Reports in Medicinal Chemistry, s. 333. John Wiley & Sons, 1993. ISBN 978-0-12-040528-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)
A. N. Collins, Gary Sheldrake, J. Crosby: Chirality in Industry II, s. 105–108. John Wiley & Sons, 1997. ISBN 978-0-471-93595-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[antibiotic-1] Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 181. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)

[Merck-2] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 952. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[kucers-3] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 376. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)

[mosby-4] Arthur H. Jeske: Mosby's Dental Drug Reference, s. 773. Elsevier, 2017. ISBN 9780323481113. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)

[synthesis-5] Vasyl Andrushko, Natalia Andrushko: Stereoselective Synthesis of Drugs and Natural Products, s. 1251. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-03217-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)

[6] James A. Bristol: Annual Reports in Medicinal Chemistry, s. 333. John Wiley & Sons, 1993. ISBN 978-0-12-040528-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)

[7] A. N. Collins, Gary Sheldrake, J. Crosby: Chirality in Industry II, s. 105–108. John Wiley & Sons, 1997. ISBN 978-0-471-93595-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2020). (englanniksi)